Question

10．已知：苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫．根據以下轉化關系（生成物中所有無機物均已略去），回答下列問題：

（1）H，E中所含官能團的名稱分別是碳碳雙鍵、羧基，D的結構簡式為，
（2）①②③④⑤⑥反應中屬于消去反應的是②⑥．
（3）寫出⑥的反應方程式．寫出H→I的反應方程式．
（4）寫出一種符合下列要求的F的同分異構體的結構簡式；
①F的同分異構體中屬于酯類，能發生銀鏡反應，且苯環上的一氯取代物只有兩種：或．
②F的同分異構體中屬于醇類，能發生銀鏡反應，且苯環上的一氯取代物只有兩種：．

Answer 1

分析 D與Cl₂在光照條件下生成的G，G為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發生取代反應生成，故G為，G發生消去反應生成H為，H發生加聚反應生成高聚物I為．逆推可知D為，D發生氧化反應生成E為．由A與B的相互轉化可知B為鹵代烴，而B與苯發生反應生成D，故B為CH₃CH₂Cl，則A為CH₂=CH₂，C為CH₃CH₂OH，E與C發生酯化反應生成F為，據此解答．

解答 解：D與Cl₂在光照條件下生成的G，G為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發生取代反應生成，故G為，G發生消去反應生成H為，H發生加聚反應生成高聚物I為．逆推可知D為，D發生氧化反應生成E為．由A與B的相互轉化可知B為鹵代烴，而B與苯發生反應生成D，故B為CH₃CH₂Cl，則A為CH₂=CH₂，C為CH₃CH₂OH，E與C發生酯化反應生成F為，
（1）由上述分析可知，H為，含有官能團為碳碳雙鍵，E為，含有官能團為羧基，D的結構簡式為；
故答案為：碳碳雙鍵；羧基；；
（2）①為取代反應，②為消去反應，③為酯化反應或取代反應，④為取代反應，⑤為取代反應，⑥為消去反應，所以屬于消去反應的是②⑥，
故答案為：②⑥；
（3）反應⑥是G與NaOH醇溶液加熱發生消去反應，化學方程式為：
H發生加聚反應生成I，化學方程式為：，
故答案為：；；
（4）①F的同分異構體中屬于酯類，能發生銀鏡反應，且苯環上的一氯取代物只有兩種，說明該物質為甲酸酯，可能的結構為：或，
故答案為：或；
②F的同分異構體中屬于醇類，能發生銀鏡反應，且苯環上的一氯取代物只有兩種，說明該物質含有羥基和醛基，苯環上的兩個支鏈位于對位，可能的結構為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷同分異構體、反應類型、化學方程式的書寫、元素的檢驗，注意根據G的反應產物利用逆推法進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．