Question

14．I（結(jié)構(gòu)簡式為）是一種新型香料的主要成分之一．I的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

已知：
請回答下列問題：
（1）D的名稱是苯乙烯，H分子中含氧的官能團名稱：醇羥基和羧基．
（2）Ⅱ和HCl反應(yīng)的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，C和H生成I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)．
（3）Ⅱ分子中最多有16 個原子共平面，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）A→B的化學(xué)方程式為．
（5）同時滿足下列條件：①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上有兩個取代基的H的同分異構(gòu)體有9 種（不包括立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰的為（寫結(jié)構(gòu)簡式）．
（6）參照I的上述合成路線，設(shè)計一條以丙烯為起始原料制備2-羥基丙酸（乳酸）的合成路線．

Answer 1

分析 根據(jù)I結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合C分子式知，C結(jié)構(gòu)簡式為，則H結(jié)構(gòu)簡式為，II發(fā)生反應(yīng)生成A，A能發(fā)生水解反應(yīng)，則II和HCl的反應(yīng)為加成反應(yīng)，結(jié)合C結(jié)構(gòu)簡式知，A結(jié)構(gòu)簡式為，A水解生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C；
D和水反應(yīng)生成E，E能發(fā)生氧化反應(yīng)，則D和水的反應(yīng)為加成反應(yīng)，F(xiàn)能發(fā)生題給信息的反應(yīng)，則E結(jié)構(gòu)簡式為、F結(jié)構(gòu)簡式為，G結(jié)構(gòu)簡式為，G發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化生成H，
（6）丙烯和HO-Br發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CHBrCH₂OH，CH₃CHBrCH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH₃CHOHCOOH，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)I結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合C分子式知，C結(jié)構(gòu)簡式為，則H結(jié)構(gòu)簡式為，II發(fā)生反應(yīng)生成A，A能發(fā)生水解反應(yīng)，則II和HCl的反應(yīng)為加成反應(yīng)，結(jié)合C結(jié)構(gòu)簡式知，A結(jié)構(gòu)簡式為，A水解生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C；
D和水反應(yīng)生成E，E能發(fā)生氧化反應(yīng)，則D和水的反應(yīng)為加成反應(yīng)，F(xiàn)能發(fā)生題給信息的反應(yīng)，則E結(jié)構(gòu)簡式為、F結(jié)構(gòu)簡式為，G結(jié)構(gòu)簡式為，G發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化生成H，
（1）D的名稱是苯乙烯，H結(jié)構(gòu)簡式為，H分子中含氧的官能團名稱為醇羥基和羧基，故答案為：苯乙烯；醇羥基和羧基；
（2）Ⅱ和HCl反應(yīng)的反應(yīng)類型為為加成反應(yīng)，C和H生成I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；
（3）根據(jù)乙烯和苯結(jié)構(gòu)知，Ⅱ分子中最多有16個原子共平面，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：16；；
（4）A→B的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）H為，根據(jù)條件：①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，③苯環(huán)上有兩個取代基，則符合條件的H的同分異構(gòu)體有苯環(huán)上連有-OH、CH₃COO-，或-OH、HCOOCH₂-，或-OH、-COOCH₃，每種情況都有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，所以共有9種，其中核磁共振氫譜為5組峰的為 ，
故答案為：9；；
（6）丙烯和HO-Br發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CHBrCH₂OH，CH₃CHBrCH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH₃CHOHCOOH，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和有機合成，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合應(yīng)用能力，難點是有機合成路線設(shè)計，根據(jù)題給信息結(jié)合有機物結(jié)構(gòu)性質(zhì)采用知識遷移方法進行設(shè)計，題目難度中等．