Question

9．某研究性小組探究乙酸乙酯的反應機理，實驗如下：已知：相關物理性質（常溫常壓）

	密度g/mL	熔點/℃	沸點/℃	水溶性
乙醇	0.79	-114	78	溶
乙酸	1.049	16.2	117	溶
乙酸乙酯	0.902	-84	76.5	不溶

合成反應：在三頸燒瓶中加入乙醇5mL，硫酸5mL，2小片碎瓷片．漏斗加入乙酸14.3mL，乙醇20mL．冷凝管中通入冷卻水后，開始緩慢加熱，控制滴加速度等于蒸餾速度，反應溫度不超過120℃．分離提純：將反應粗產物倒入分液漏斗中，依次用少量飽和的Na₂CO₃溶液、飽和NaCl溶液、飽和CaCl₂溶液洗滌，分離后加入無水碳酸鉀，靜置一段時間后棄去碳酸鉀．最終通過蒸餾得到純凈的乙酸乙酯．
回答下列問題：
（1）制取乙酸乙酯化學方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．
（2）濃硫酸與醇如何混合？先向三頸燒瓶加入乙醇，再沿著瓶壁緩慢加入濃硫酸，邊振蕩邊滴加．
（3）如果加熱一段時間后發現忘記加瓷片，應該采取的正確操作是B（填正確答案標號）．
A．立即補加     B．冷卻后補加     C．不需補加      D．重新配料
（4）控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸餾速度目的是？保證乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的轉化率．
（5）蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些雜質？乙醚、乙酸、乙醇和水．
（6）飽和的Na₂CO₃溶液洗滌除去乙酸，能否換成NaOH溶液？若不能，為什么？（用化學方程式表示）不能；CH₃COOCH₂CH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃CH₂OH．
用飽和NaCl溶液洗滌除去殘留的Na₂CO₃溶液，為什么不用水？減少乙酸乙酯溶解．

Answer 1

分析 （1）利用乙酸與乙醇發生酯化反應制備乙酸乙酯；
（2）先向三頸燒瓶加入乙醇，再沿著瓶壁緩慢加入濃硫酸，邊振蕩邊滴加，使產生的熱量及時散失；
（3）如果加熱一段時間后發現忘記加瓷片，應冷卻后加入；
（4）控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度是為讓乙醇和乙酸盡可能多的反應，提高轉化率；
（5）蒸出的粗乙酸乙酯中含有未反應完的乙醇，乙酸以及生成的水，還有副反應產生的乙醚；
（6）飽和的Na₂CO₃溶液洗滌除去乙酸，不能換成氫氧化鈉，因為氫氧化鈉會導致生成的乙酸乙酯水解；用飽和NaCl溶液洗滌除去殘留的Na₂CO₃溶液，主要是為降低乙酸乙酯的溶解度．

解答 解：（1）制取乙酸乙酯化學方程式為CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（2）濃硫酸與醇混合方法為先向三頸燒瓶加入乙醇，再沿著瓶壁緩慢加入濃硫酸，邊振蕩邊滴加，因為濃硫酸稀釋會放出大量的熱，防止液滴飛濺，
故答案為：先向三頸燒瓶加入乙醇，再沿著瓶壁緩慢加入濃硫酸，邊振蕩邊滴加；
（3）如果加熱一段時間后發現忘記加瓷片，應該采取的正確操作是待冷卻后加入，故答案為：B；
（4）控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸餾速度目的是為讓乙醇和乙酸盡可能多的反應，提高轉化率，
故答案為：保證乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的轉化率；
（5）蒸出的粗乙酸乙酯中含有未反應玩的乙醇，乙酸以及生成的水．還有副反應產生的乙醚，
故答案為：乙醚、乙酸、乙醇和水；
（6）飽和的Na₂CO₃溶液洗滌除去乙酸，不能換成氫氧化鈉，因為氫氧化鈉會導致生成的乙酸乙酯水解．用飽和NaCl溶液洗滌除去殘留的Na₂CO₃溶液，主要是為降低乙酸乙酯的溶解度，故答案為：不能；CH₃COOCH₂CH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃CH₂OH；減少乙酸乙酯溶解．

點評 本題考查有機物的制備實驗，為高頻考點，把握制備實驗原理、實驗技能、有機物的結構與性質等為解答的關鍵，側重分析與實驗能力的考查，題目難度不大．