Question

18．化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈．A的一系列反應如下（部分反應條件略去）：

已知：
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為，化學名稱是2-甲基-1，3-丁二烯（異戊二烯）；
（2）B的分子式為C₅H₈O₂；
（3）②的反應方程式為+2NaOH+2NaBr+2H₂O；
（4）①和③的反應類型分別是加成反應，取代反應；
（5）C為單溴代物，分子中有兩個-CH₂-，寫出④中第一步反應的化學方程式為+2H₂O+C₂H₅OH+HBr：
（6）寫出所有A的同分異構體中不含聚集二烯（C=C=C）結構單元的鏈狀二烯烴的同分異構體的結構簡式．

Answer 1

分析 化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈，A是異戊二烯，A和B反應生成，根據異戊二烯和的結構簡式知，A和B發生了加成反應，B的結構簡式為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，和溴發生加成反應生成，和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成，和溴反應生成C，C為單溴代物，分子中有兩個亞甲基，C和氫氧化鈉的水溶液反應，再和酸反應生成C₈H₁₀O₃，所以C的結構簡式為：，分子式為C₈H₁₀O₃結構簡式為．

解答 解：化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈，A是異戊二烯，A和B反應生成，根據異戊二烯和的結構簡式知，A和B發生了加成反應，B的結構簡式為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，和溴發生加成反應生成，和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成，和溴反應生成C，C為單溴代物，分子中有兩個亞甲基，C和氫氧化鈉的水溶液反應，再和酸反應生成C₈H₁₀O₃，所以C的結構簡式為：，分子式為C₈H₁₀O₃結構簡式．
（1）通過以上分析知，A是異戊二烯，結構簡式為，化學名稱是2-甲基-1，3-丁二烯，

故答案為：；2-甲基-1，3-丁二烯；
（2）B的結構簡式為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，則其分子式為C₅H₈O₂，故答案為：C₅H₈O₂；
（3）和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成，反應方程式為+2NaOH+2NaBr+2H₂O，
故答案為：+2NaOH+2NaBr+2H₂O；
（4）通過以上分析知，①和③的反應類型分別是加成反應和取代反應，故答案為：加成反應；取代反應；
（5）C為單溴代物，分子中有兩個亞甲基，C和氫氧化鈉的水溶液反應，再和酸反應生成C₈H₁₀O₃，
反應方程式為：+2H₂O+C₂H₅OH+HBr，
故答案為：+2H₂O+C₂H₅OH+HBr；
（6），除去其本身，鏈狀二烯烴的同分異構體為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，（2）需要結合信息，利用烯烴、溴代烴等有機物的性質來分析解答，注意書寫同分異構體時應按照順序書寫，如按照碳鏈異構、官能團位置異構、類別異構（如同碳數的二烯烴與炔烴，醇與醚，羧酸與酯、羥基醛等屬于類別異構）和順反異構等，如本題最后一空考生受思維定勢影響，只考慮二烯烴而不去考慮炔烴，則就只能得到3種同分異構體，從而錯答同分異構體的種數，為易錯點．