Question

【題目】有機物A可由葡萄糖發酵得到，也可以從牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：

實驗步驟	解釋或實驗結論
稱取A9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍	試通過計算填空： （1）A的相對分子質量為__。
將9.0gA在足量純O2中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4g和13.2g	（2）A的分子式為__。
另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24LCO2（標準狀況），若與足量金屬鈉反應則生成2.24LH2（標準狀況）。	（3）用結構簡式表示A中含有的官能團__、__。
A的核磁共振氫譜如圖：	（4）A中含有__種氫原子。 綜上所述，A的結構簡式為__。

Answer 1

【答案】90 C3H6O3 -COOH -OH 4

【解析】

（1）相同條件下，氣體的相對分子質量之比等于密度之比；

（2）濃硫酸可以吸收水，堿石灰可以吸收二氧化碳，根據元素守恒來確定有機物的分子式；

（3）羧基可以和碳酸氫鈉發生化學反應生成二氧化碳，-OH、-COOH和金屬鈉發生化學反應生成氫氣，根據生成氣體物質的量判斷含有的官能團；

（4）核磁共振氫譜圖中有幾個峰值則含有幾種類型的等效氫原子，峰面積之比等于氫原子的數目之比；

（5）結合A的分子式、含有的官能團確定A的結構簡式。

(1)由其密度是相同條件下H2的45倍，可知A的相對分子質量為45×2=90，

故答案為：90；

(2)由題意可推知：n(A)=9.0g÷90g/mol=0.1mol，n(C)=n(CO2)=13.2g÷44g/mol=0.3mol，n(H)=2n(H2O)=2×5.4g÷18g/mol=0.6mol，n(O)=（9g0.3×12g0.6×1g）÷16g/mol=0.3mol，所以根據原子守恒可知A的分子式為C3H6O3，

故答案為：C3H6O3；

(3)0.1molA與NaHCO3反應放出0.1molCO2，則說A中應含有一個羧基，而與足量金屬鈉反應則生成0.1molH2，說明A中還含有一個羥基，

故答案為：-COOH；-OH；

(4)核磁共振氫譜中有4個吸收峰，面積之比為1:1:1:3，可知A中應含有4種不同環境的氫原子，根據核磁共振氫譜圖看出有機物中有4個峰值，則含4種類型的等效氫原子，且氫原子的個數比是3:1:1:1，所以結構簡式為：。