Question

14．有機化合物A～E的轉化如下列反應框所示，1molA和2molH₂在一定條件下恰好反應，生成飽和一元醇X，X中碳元素的質量分數(shù)為65%．

（1）X的分子式為C₄H₁₀O．
（2）A分子中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基．
（3）D→E的反應方程式為HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 飽和一元醇X，通式C_nH_2n+2O，X中碳元素的質量分數(shù)約為65%，則12n÷（12n+2n+2+16）=65%，解得n=4，則X的分子式為C₄H₁₀O；A能與銀氨溶液反應，含有醛基，1mol A和2mol H₂在一定條件下恰好完全反應，除醛基外，還含有1個碳碳雙鍵，A經過系列轉化生成E為五元環(huán)酯，故A的結構簡式為CH₂=CHCH₂CHO，CH₂=CHCH₂CHO與銀氨溶液反應生成B，則B為CH₂=CHCH₂COOH，CH₂=CHCH₂COOH與氯化氫發(fā)生取代反應生成C，則C為ClCH₂CH₂CH₂COOH，ClCH₂CH₂CH₂COOH與氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應生成D，則D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，HOCH₂CH₂CH₂COOH在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應生成E，則E為，據(jù)此解答．

解答 解：飽和一元醇X，通式C_nH_2n+2O，X中碳元素的質量分數(shù)約為65%，則12n÷（12n+2n+2+16）=65%，解得n=4，則X的分子式為C₄H₁₀O；A能與銀氨溶液反應，含有醛基，1mol A和2mol H₂在一定條件下恰好完全反應，除醛基外，還含有1個碳碳雙鍵，A經過系列轉化生成E為五元環(huán)酯，故A的結構簡式為CH₂=CHCH₂CHO，CH₂=CHCH₂CHO與銀氨溶液反應生成B，則B為CH₂=CHCH₂COOH，CH₂=CHCH₂COOH與氯化氫發(fā)生取代反應生成C，則C為ClCH₂CH₂CH₂COOH，ClCH₂CH₂CH₂COOH與氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應生成D，則D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，HOCH₂CH₂CH₂COOH在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應生成E，則E為．
（1）由上述分析可知，X的分子式為：C₄H₁₀O，故答案為：C₄H₁₀O；
（2）A的結構簡式為CH₂=CHCH₂CHO，含有的官能團有碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（3）D→E是HOCH₂CH₂CH₂COOH在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應生成，反應方程式為HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，計算確定A的分子式是關鍵，再結合轉化關系及E的結構特點進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，能較好的考查考生的推理能力和知識遷移運用能力，是熱點題型，難度中等．