Question

15．下列各種情況，有機物同分異構體數目最多的是（　　）

• A． 甲苯苯環上的一個氫原子被-C₃H₇的烷基取代
• B． C₅H₁₂被C1₂取代生成的一氯代物
• C． 與互為同分異構體的芳香族化合物
• D． 菲（ ）的一硝基取代物

Answer 1

分析 A．甲苯苯環上有3種H原子，含3個碳原子的烷基取代有正丙基、異丙基，據此計算判斷
B．含C₅H₁₂有正戊烷、異戊烷、新戊烷，結合分子中等效氫判斷；
C．的分子式為C₇H₈O，其同分異構體為芳香族化合物，含有苯環，側鏈為甲基、羥基，有鄰、間、對三種，側鏈還可以為-CH₂OH、-OCH₃；
D．根據苯環等效H判斷．

解答 解：A．甲苯苯環上有3種H原子，含3個碳原子的烷基有正丙基、異丙基兩種，所以甲苯苯環上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代有3×2=6產物；
B．C₅H₁₂有正戊烷、異戊烷、新戊烷，正戊烷中有3種H原子，異戊烷中有4種H原子，新戊烷中有1種H原子，故C₅H₁₂的一氯代物共有3+4+1=8種；
C．分子式為C₇H₈O，其同分異構體為芳香族化合物，含有苯環，側鏈為甲基、羥基，有鄰、間、對三種，側鏈還可以為-CH₂OH、-OCH₃，有如下結構：，共5種；
D．為對稱結構，有如圖所示的5種H原子，所以與硝酸反應，可生成5種一硝基取代物．
則有機物同分異構體數目最多的是B．
故選B．

點評 本題考查同分異構體的書寫與判斷，難度中等，注意等效H的判斷：①同一碳原子上的氫原子是等效的． ②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的． ③處于同一對稱位置的碳原子上的氫原子是等效的．