Question

9．對羥基苯甲醛，俗稱PHBA，是一種重要的有機化工原料．其結構為．有人提出，以對甲基苯酚為原料合成PHBA的途徑如下：
$→_{①}^{（CH_{3}）SO_{4}/OH-}$$→_{②}^{Cl_{2}/光照}$C$→_{③}^{NaOH溶液/加熱}$D$\stackrel{O_{2}、Cu/加熱}{→}$EPHBA
已知：
（1）PHBA的官能團的名稱為羥基、醛基．
（2）下列有關PHBA的說法正確的是AC
A．PHBA的分子式為C₇H₆O₂
B．PHBA是一種芳香烴
C.1mol PHBA最多能與4mol H₂反應
D．PHBA能與NaHCO₃溶液反應生成CO₂
（3）上述反應中屬于取代反應的是①②③⑤．
（4）反應③的化學方程式為．
（5）該合成途徑中的反應①⑤的作用為保護酚羥基，防止其被氧化．
（6）E有多種同分異構體，符合以下所有特征的同分異構體的結構簡式為或（只寫一種）．
a．苯環上存在2種不同化學環境的氫原子，且個數比為1：2
b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
c．能使溴的四氯化碳溶液褪色．

Answer 1

分析 （1）根據PHBA的結構簡式確定含有的官能團；
（2）A．根據PHBA的結構確定分子式；
B．烴只含有C、H兩種元素，而PHBA中還含有O元素；
C．苯環與醛基都能與氫氣發生加成反應；
D．酚羥基不能與碳酸氫鈉反應；
（3）（4）（5）（6）由反應物及生成物的結構可知，反應①為取代反應，與氯氣在光照條件下發生取代反應生成C為，C發生水解反應生成D為，D氧化生成E為，E發生水解反應得到，由于酚羥基易被氧化，反應①⑤的作用為保護酚羥基，防止其被氧化，據此解答．

解答 解：（1）根據PHBA的結構簡式，可知含有的官能團有：羥基、醛基，
故答案為：羥基、醛基；
（2）A．根據PHBA的結構可知，其分子式為C₇H₆0₂ ，故A正確；
B．烴只含有C、H兩種元素，而PHBA中還含有O元素，不屬于芳香烴，故B錯誤；
C．苯環與醛基都能與氫氣發生加成反應，故1molPHBA需要4mol氫氣，故C正確；
D．酚羥基不能與碳酸氫鈉反應，故D錯誤，
故答案為：AC；
（3）由反應物及生成物的結構可知，反應①為取代反應，與氯氣在光照條件下發生取代反應生成C為，C發生水解反應生成D為，D氧化生成E為，E發生水解反應得到，故屬于取代反應的有：①②③⑤，
故答案為：①②③⑤；
（4）反應③的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）由于酚羥基易被氧化，反應①⑤的作用為保護酚羥基，防止其被氧化，
故答案為：保護酚羥基，防止其被氧化；
（6）E為，其同分異構體符合以下所有特征：遇FeCL₃溶液顯示特征顏色，說明含有酚羥基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不飽和鍵，且苯環上存在2種不同化學環境的氫原子，且個數比為1：2，應含有3個取代基，符合條件的同分異構體有：或，
故答案為：或．

點評 本題考查有機物推斷、有機物的結構與性質，難度不大，掌握官能團的性質與轉化是關鍵，注意對基礎知識的理解掌握．