Question

現用如下方法合成高效、低毒農藥殺滅菊酯（）：又當苯環上連鹵原子時，高溫高壓下可以水解．
已知：（1）R-X

NaCN

醇溶液

RCN

H2O

H2SO4

RCOOH
（2）
（3）

（1）合成G的反應類型是

 

．
（2）有關A的下列說法正確的是

 

（填序號）．
a．與苯互為同系物
b．A的核磁共振氫譜有5個峰
c．充分燃燒等物質的量A和環己烷消耗氧氣的量相等
d．A的所有原子可能處在同一平面上
e．A不能使酸性KMnO₄溶液褪色
（3）寫出C在足量氫氧化鈉水溶液充分反應的化學方程式

 

．
（4）H與銀氨溶液水浴加熱的離子方程式為

 

．
（5）D在硫酸存在水解生成J，寫出符合下列要求的J同分異構體的結構簡式

 

（任寫一種）．
①苯環上有二個支鏈，核磁共振譜有4個峰；②能水解成兩種有機物；③可以發生銀鏡反應．
（6）利用該題信息和所學知識寫出由A物質制備高分子化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選，限用4步完成）．合成路線流程圖如圖：

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：F與I在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成殺滅菊酯，H發生信息（2）反應生成I，由殺滅菊酯的結構可知，F為、I為．結合反應信息（2）可知H為，G發生信息反應（3）生成H，則G為．E發生信息（1）中第2步反應生成F，則E為，C發生信息（1）中第1步反應生成D，D與CH₃CHCHCH₃在50%氫氧化鈉條件下反應生成E，根據E的結構可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發生取代反應生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，據此解答．

解答： 解：F與I在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成殺滅菊酯，H發生信息（2）反應生成I，由殺滅菊酯的結構可知，F為、I為．結合反應信息（2）可知H為，G發生信息反應（3）生成H，則G為．E發生信息（1）中第2步反應生成F，則E為，C發生信息（1）中第1步反應生成D，D與CH₃CHCHCH₃在50%氫氧化鈉條件下反應生成E，根據E的結構可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發生取代反應生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，
（1）由溴苯、間甲基苯酚與G的結構可知，酚羥基中的H原子被苯基取代生成G，屬于取代反應，
故答案為：取代反應；
（2）由上述分析可知，A為，
a．A分子中側鏈為甲基，是苯的最簡單的同系物，故a正確；
b．A分子中有4種化學性質不同的H原子，其核磁共振氫譜有4個峰，故b錯誤；
c．1molA完全燃燒消耗氧氣為（7+

8

4

）mol=9mol，1mol環己烷消耗氧氣為（6+

12

4

）mol=9mol，等物質的量的A與環己烷消耗氧氣的量相等，故c正確；
d．甲苯中存在甲烷的四面體結構，所有原子不可能處在同一平面上，故d錯誤；
e．A中含有甲基，能被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，使酸性KMnO₄溶液褪色，故e錯誤；
故答案為：ac；
（3）C在足量的氫氧化鈉水溶液條件下，發生充分反應的化學方程式為：+3NaOH→2NaCl+H₂O+，
故答案為：+3NaOH→2NaCl+H₂O+；
（4）H與銀氨溶液水浴加熱的離子方程式為：，
故答案為：；
（5）（5）D為，在硫酸存在下發生水解生成J，則J為，符合下列要求的J的所有同分異構體：②能水解成兩種有機物，含有酯基，③可以發生銀鏡反應，應為甲酸形成的酯基，①苯環上有二個支鏈，核磁共振譜有4個峰，側鏈為為-Cl、-CH₂OOCH，或-CH₂Cl、OOCH，且處于對位，故結構簡式為、，故答案為：或；
（6）由A（）制備高分子化合物的合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查自學能力和思維能力，是熱點題型，根據殺滅菊酯的結構采取正推法、逆推法相結合進行推斷，注意掌握官能團的性質與轉化．