Question

20．阿莫西林是一種最常用的青霉素類廣譜抗生素，可以對甲基苯酚為原料經下列合成路線制備阿莫西林：

已知：
6-APA的結構簡式為
（1）B分子中含氧官能團的名稱是羥基、醚鍵．
（2）D的結構簡式是．
（3）反應④的化學方程式是．
（4）芳香族化合物G是E的同分異構體．G分子滿足下列三個條件：
①苯環上的一溴代物只有一種；
②核磁共振氫譜顯示有四種不同化學環境的氫原子；
③能發生水解反應且產物之一的分子式是C₇H₈O₃．
寫出所有符合上述條件的G的結構簡式：．
（5）下列有關阿莫西林的說法中正確的是ac．
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色
b．能與Na₂CO₃溶液反應，但不與鹽酸反應
c．能與FeCl₃溶液發生顯色反應
d．能發生銀鏡反應．

Answer 1

分析 由反應信息、結合反應⑥的產物結構，逆推可知D為，C為，B為，A為，由阿莫西林的結構簡式，結合E、F的分子式，可知E的結構簡式為，F的結構簡式為，據此解答．

解答 解：由反應信息、結合反應⑥的產物結構，逆推可知D為，C為，B為，A為，由阿莫西林的結構簡式，結合E、F的分子式，可知E的結構簡式為，F的結構簡式為，
（1）B為，分子中含氧官能團的名稱是：羥基、醚鍵，
故答案為：羥基、醚鍵；
（2）由以上分析可知，D的結構簡式為為，
故答案為：；
（3）B為，在銅催化作用下加熱可生成C，反應的方程式為：，
故答案為：；
（4）芳香族化合物G是E（）的同分異構體，G分子滿足下列三個條件：
①苯環上的一溴代物只有一種，為對稱結構；
②核磁共振氫譜顯示有四種不同化學環境的氫原子；
③能發生水解反應且產物之一的分子式是C₇H₈O₃，應為甲酸形成的酯，可能的結構有，
故答案為：；
（5）a．阿莫西林含有酚羥基，易被氧化，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故a正確；
b．阿莫西林含羧基，能與Na₂CO₃溶液反應，含有氨基，能與鹽酸反應，故b錯誤；
c．阿莫西林含有酚羥基，能與FeCl₃溶液發生顯色反應，故c正確；
d．沒有醛基，不能發生銀鏡反應，故d錯誤，
故答案為：ac．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團結構與性質、同分異構體書寫等，充分利用有機物的結構采取逆推法進行推斷，側重于學生分析能力和推斷能力的考查，注意把握題目給予給信息，題目難度中等．