Question

3．黃酮類化合物具有抗腫瘤活性，6-羥基黃酮衍生物的合成路線如圖：

請回答下列問題：
（1）化合物B中的含氧官能團為羥基和羰基（填名稱）．
（2）反應③中涉及到的反應類型有水解反應、加成反應和消去反應．
（3）反應④中加入的試劑X的分子式為C₇H₅OCl，X的結構簡式為．
（4）已知：．
根據已有知識并結合相關信息，寫出以和CH₃COOH為原料制備
的合成路線流程圖（無機試劑任選）．
合成路線流程圖示例如下：
H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）根據B的結構簡式判斷；
（2）比較C和D的結構可知，反應③是C中的酯基發生了水解，與左側苯環相連的羰基與酚羥基發生加成后再消去得D中雜環；
（3）比較D和E的結構簡式結合X的分子式可判斷X的結構簡式；
（4）以和CH₃COOH為原料制備，可以先利用題合成路線中的反應①，在的酚羥基的鄰位引入羰基，再利用與氫氣的加成，再消去，再加成可得產品．

解答 解：（1）根據B的結構簡式可知，B中有羥基和羰基，故答案為：羥基；羰基；
（2）比較C和D的結構可知，反應③是C中的酯基發生了水解，與左側苯環相連的羰基與酚羥基發生加成后再消去得D中雜環，所以反應③中涉及的反應為水解反應、加成反應和消去反應，
故答案為：加成反應；消去反應；
（3）比較D和E的結構簡式結合X的分子式可判斷X的結構簡式為，
故答案為：；
（4）以和CH₃COOH為原料制備，可以先利用題合成路線中的反應①，在的酚羥基的鄰位引入羰基，再利用與氫氣的加成，再消去，再加成可得產品，所以合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，側重考查學生分析判斷及知識綜合運用能力，明確有機物官能團及其性質關系、物質之間的轉化是解本題關鍵，難點是合成路線設計，題目難度中等．