Question

19．從環己烷可制備1，4-環己二醇，下列有關7步反應（其中無機產物都已略去），其中有2步屬于取代反應，2步屬于消去反應，3步屬于加成反應．試回答：
（1）反應①和⑥屬于取代反應．
（2）請寫出反應②和⑥的化學方程式；．
（3）化合物的結構簡式：B，C．
（4）反應④所用試劑和條件是濃氫氧化鈉、醇、加熱．

Answer 1

分析 環己烷和氯氣發生取代反應生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成A，則A的結構簡式為：，A和氯氣反應生成B，B發生消去反應生成，所以B的結構簡式為，則A和氯氣發生加成反應生成B，和溴發生1，4-加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應生成C為，和氫氣發生加成反應生成，據此答題．

解答 解：環己烷和氯氣發生取代反應生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成A，則A的結構簡式為：，A和氯氣反應生成B，B發生消去反應生成，所以B的結構簡式為，則A和氯氣發生加成反應生成B，和溴發生1，4-加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應生成C為，和氫氣發生加成反應生成，

（1）根據上面的分析可知，反應①和⑥屬于取代反應，故答案為：①；⑥；
（2）反應②方程式為：，
反應⑥的化學方程式為，
故答案為：；；
（3）根據上面的分析可知，B的結構簡式為，C為，故答案為：；；
（4）發生消去反應生成的反應條件是濃氫氧化鈉、醇、加熱，故答案為：濃氫氧化鈉、醇、加熱．

點評 本題考查有機物推斷，涉及環烷烴、氯代烴、環烯烴、醇之間的轉化，明確物質的官能團及其性質是解本題關鍵，采用正逆結合的方法進行推斷，注意反應條件，反應條件不同會導致其產物不同．