Question

香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內酯A，其分子式為C₉H₆O₂。該芳香內酯A經下列步驟轉變為水楊酸和乙二酸。

提示：①CH₃CH==CHCH₂CH₃  CH₃COOH+CH₃CH₂COOH

②R—CH==CH₂R—CH₂—CH₂—Br

請完成下列問題：

（1）寫出化合物C的結構簡式____________________________________________________。

（2）化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產物之一能發生銀鏡反應。這類同分異構體共有_________種。

（3）在上述轉化過程中，反應步驟BC的目的是_________。

（4）請設計合理方案從合成（用反應流程圖表示 ，并注明反應條件）。

例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為：

Answer 1

（1）

(2)9

（3）保護酚羥基，使之不被氧化

解析:

（1）由提示①可知，反應產物中含—COOH的地方應為反應物中含有—CH==CH—結構的地方，由乙二酸和D的結構簡式反推知C的結構簡式為（2）由于D的同分異構體的水解產物可發生銀鏡反應，則其同分異構體必為甲酸酯的結構，苯的二取代物有：

共9種。（3）由A的分子式和C的結構簡式可知B的分子結構中含有羥基，易被氧化劑氧化，則反應BC的目的應是保護羥基。（4）本題可采用逆推的方式來解決，即

，然后順著寫出反應流程即可。