Question

化合物A只含C、H、O三種元素．A可用作香料，其相對分子質量為88，分子中C、H、O原子個數比為2：4：1．
（1）A的分子式為

C₄H₈O₂

．
①ROH+HBr

△

RBr+H₂O
②
（2）已知：A中含有碳氧雙鍵，但不能水解、不顯酸性．B經反應后只得到C．與A相關的反應如下：

（3）寫出A→D、D→E的反應類型：A→D

取代反應

、D→E

消去反應

；
（4）寫出A、C、E的結構簡式：A

；C

CH₃CHO

；E

；
（5）寫出A→B反應的化學方程式：

；
（6）在空氣中長時間攪拌A，A可轉化為相對分子質量為86的化合物F，F的一氯代物只有一種，寫出F的結構簡式：

．

Answer 1

分析：A中含有C、H、O三種元素，相對分子質量為88，分子中C、H、O原子個數比為2：4：1，設分子式為（C₂H₄O）_n，則（24+4+16）n=88，n=2，則A的分子式為C₄H₈O₂，已知A中含有碳氧雙鍵，但不能水解、不顯酸性，不含酯基、羧基，再結合題目的框圖信息，A能與HBr和H₂反應，只能為醇羥基和羰基分別在不同的碳上，與HBr反應后的產物能發生消去反應，B能與HIO₄發生反應，結合反應信息，所以A中的羰基與羥基必須相鄰，從而得到A的結構簡式為．順推可知，B為，C為CH₃CHO，由反應信息①可知，D為，故E為，（6）中F的相對分子質量為86，兩個甲基結構對稱，其一氯代物只有一種，則只可能是羥基被氧化成羰基，據此解答．

解答：解：A中含有C、H、O三種元素，相對分子質量為88，分子中C、H、O原子個數比為2：4：1，設分子式為（C₂H₄O）_n，則（24+4+16）n=88，n=2，則A的分子式為C₄H₈O₂，已知A中含有碳氧雙鍵，但不能水解、不顯酸性，不含酯基、羧基，再結合題目的框圖信息，A能與HBr和H₂反應，只能為醇羥基和羰基分別在不同的碳上，與HBr反應后的產物能發生消去反應，B能與HIO₄發生反應，結合反應信息，所以A中的羰基與羥基必須相鄰，從而得到A的結構簡式為．順推可知，B為，C為CH₃CHO，由反應信息①可知，D為，故E為，
（1）A分子中C、H、O原子個數比為2：4：1，設分子式為（C₂H₄O）_n，則（24+4+16）n=88，n=2，則A的分子式為C₄H₈O₂，
故答案為：C₄H₈O₂；
（3）A→D轉化中溴原子取代羥基，屬于取代反應；
 D→E轉化過程中脫下1分子水形成C=C雙鍵，屬于消去反應，
故答案為：取代反應；消去反應；
（4）由上述分析可知，A為，C為CH₃CHO，E為，
故答案為：；CH₃CHO；；
（5）A→B反應的化學方程式：，
故答案為：；
（6）F的相對分子質量為86，兩個甲基結構對稱，其一氯代物只有一種，則只可能是羥基被氧化成羰基，故
F的結構簡式：，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對反應信息進行利用，判斷A的結構是解題關鍵，再結合反應信息利用順推法推斷，是熱點題型，難度中等．