Question

某芳香族化合物（只含C、H、O）與苯酚無論以何種比例混合，只要總物質(zhì)的量一定，完全燃燒時所消耗的氧氣的質(zhì)量和生成水的質(zhì)量始終一定．試回答：
（1）這類物質(zhì)的相對分子質(zhì)量與苯酚的相對分子質(zhì)量之差為

44

的倍數(shù)（填數(shù)字）．
（2）現(xiàn)有這類物質(zhì)中相對分子質(zhì)量最小的物質(zhì)A．已知A溶液能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體．現(xiàn)取苯酚與A的混合物2.32g與50.0mL1.000mol/L的NaOH溶液充分反應(yīng)后，加水至100mL．取出其中的10.0mL用0.100mol/L的HCl溶液滴定過量的NaOH，消耗20.0mL時至滴定終點．則該混合物中苯酚的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

40.5%

（結(jié)果保留三位有效數(shù)字）．
（3）現(xiàn)有這類物質(zhì)中相對分子質(zhì)量比苯酚多220的物質(zhì)B，1mol該物質(zhì)B與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，最多消耗

11

molNaOH．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)總物質(zhì)的量一定時有機物完全燃燒時，生成水的質(zhì)量和消耗O₂的質(zhì)量不變，則化學(xué)式中的氫原子個數(shù)相同，所消耗的氧氣始終一定，說明該有機物與苯酚相比分子組成相差n個CO₂ 這樣多的碳就不消耗氧氣了，所以該有機物的化學(xué)式為 C₆H₆O?nCO₂，所以兩者相對分子質(zhì)量之差為44（CO₂）的倍數(shù)；
（2）相對分子質(zhì)量最小的物質(zhì)A，A溶液能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體，故A分子中含有-COOH，故A分子中含一個羥基和一個羧基，A為HO-C₆H₄-COOH，故1molA消耗2molNaOH．由酚羥基、羧基、鹽酸與氫氧化鈉的反應(yīng)可知n（C₆H₅OH）+2×n（A）+n（HCl）=n（NaOH），再根據(jù)二者的質(zhì)量之和為94 g/mol×n（C₆H₅OH）+138g/mol×n（A）=2.32 g，聯(lián)立方程計算n（C₆H₅OH）、n（A），進而計算苯酚的質(zhì)量，根據(jù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)的定義計算；
（3）該類有機物的化學(xué)式為 C₆H₆O?nCO₂，相對分子質(zhì)量比苯酚多220的物質(zhì)B，故n=

220

44

=5，1mol該物質(zhì)B與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗的氫氧化鈉最多，為甲酸與酚形成的酯，故B中含有1個酚羥基、5個酯基-OOCH．

解答：解：（1）根據(jù)總物質(zhì)的量一定時有機物完全燃燒時，生成水的質(zhì)量和消耗O₂的質(zhì)量不變，則化學(xué)式中的氫原子個數(shù)相同，所消耗的氧氣始終一定 說明該有機物與苯酚相比分子組成相差n個CO₂ 這樣多的碳就不消耗氧氣了所以該有機物的化學(xué)式為 C₆H₆O?nCO₂，所以兩者相對分子質(zhì)量之差為44（CO₂）的倍數(shù)，
故答案為：44；
（2）相對分子質(zhì)量最小的物質(zhì)A，A溶液能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體，故A分子中含有-COOH，所以A分子中含一個羥基和一個羧基，A為HO-C₆H₄-COOH，故1molA消耗2molNaOH．由酚羥基、羧基、鹽酸與氫氧化鈉的反應(yīng)可知n（C₆H₅OH）+2×n（A）+n（HCl）=n（NaOH），故n（C₆H₅OH）+2×n（A）=n（NaOH）-n（HCl）=0.05L×1.000mol/L-0.02 L×0.100mol/L×

100mL

10mL

=0.03mol，再根據(jù)二者的質(zhì)量之和有94 g/mol×n（C₆H₅OH）+138g/mol×n（A）=2.32 g，聯(lián)立方程解得n（C₆H₅OH）=0.01mol，n苯酚的質(zhì)量m（C₆H₅OH）=0.01mol×94g/mol=0.94g，故苯酚的質(zhì)量分?jǐn)?shù)w （C₆H₅OH）=

0.94g

2.32g

×100%=40.5%，
故答案為：40.5%；
（3）該類有機物的化學(xué)式為 C₆H₆O?nCO₂，相對分子質(zhì)量比苯酚多220的物質(zhì)B，故n=

220

44

=5，1mol該物質(zhì)B與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗的氫氧化鈉最多，為甲酸與酚形成的酯，故B中含有1個酚羥基、5個酯基-OOCH，1mol酚羥基消耗1molNaOH，1mol-OOCH消耗2molNaOH，故最多消耗氫氧化鈉為1mol+2mol×5=11mol，
故答案為：11．

點評：考查有機物的結(jié)構(gòu)推斷、官能團的性質(zhì)、滴定應(yīng)用等，難度中等，推斷物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，（3）中注意羧酸與酚形成的酯基1mol消耗2mol氫氧化鈉．