Question

17．有機物J（分子式為C₂₀H₁₈O₄）是一種果味香精的主要成分，可用A、B兩種天然有機物為基礎原料按如圖表示路徑合成（某些步驟所需無機試劑和反應條件未標出）：

其中：A是酒類的主要成分，也可以加入汽油中作為新型燃料；B是最簡單的芳香醛，廣泛存在于苦杏仁中，在食品行業常作為辛香味料添加劑．
已知兩個醛分子間能發生如下反應（其中-R、-R′表示烴基或氫原子）：

試回答下列問題：
（1）反應①的條件是濃硫酸、170℃；反應⑧的類型是酯化反應．
（2）B的結構簡式是，它的分子中含有4種不同化學環境的氫原子．
（3）Ⅰ的分子中所含官能團的名稱是羧基、碳碳雙鍵．
反應③：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
反應⑥：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（5）某有機物K是G的同分異構體，同時滿足下列條件的K的結構共有18種（不考慮立體異構）． 
Ⅰ．能與FeCl₃溶液發生顯色反應；
Ⅱ．能與溴的四氧化碳溶液發生加成反應；
Ⅲ．苯環上有三個取代基，且有兩個取代基完全相同．
其中一種K的結構中，三個取代基均處于苯環間位上，且其中一個取代基上有支鏈，其結構簡式為．

Answer 1

分析 A是酒類的主要成分，也可以加入汽油中作為新型燃料，則A為CH₃CH₂OH，B是最簡單的芳香醛，則B為，由反應信息及反應⑤條件可知，F含有醛基，故反應④為乙醇發生催化氧化生成F為CH₃CHO，則G為，G發生消去反應生成H為，H發生銀鏡反應、酸化得到I為．有機物J（分子式為C₂₀H₁₈O₄）是一種果味香精的主要成分，應屬于酯類物質，結合轉化關系可知，乙醇在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成C為CH₂=CH₂，乙烯與溴發生加成反應生成D為BrCH₂CH₂Br，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成E為HOCH₂CH₂OH，結合J的分子式可知，1分子E與2分子I發生酯化反應得到J，故J的結構簡式為：，據此解答．

解答 解：A是酒類的主要成分，也可以加入汽油中作為新型燃料，則A為CH₃CH₂OH，B是最簡單的芳香醛，則B為，由反應信息及反應⑤條件可知，F含有醛基，故反應④為乙醇發生催化氧化生成F為CH₃CHO，則G為，G發生消去反應生成H為，H發生銀鏡反應、酸化得到I為．有機物J（分子式為C₂₀H₁₈O₄）是一種果味香精的主要成分，應屬于酯類物質，結合轉化關系可知，乙醇在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成C為CH₂=CH₂，乙烯與溴發生加成反應生成D為BrCH₂CH₂Br，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成E為HOCH₂CH₂OH，結合J的分子式可知，1分子E與2分子I發生酯化反應得到J，故J的結構簡式為：．
（1）反應①是乙醇發生消去反應生成乙烯，反應的條件是：濃硫酸、170℃；反應⑧的類型是：酯化反應，
故答案為：濃硫酸、170℃；酯化反應；
（2）B的結構簡式是，它的分子中含有4種不同化學環境的氫原子，
故答案為：；4；
（3）I為，分子中所含官能團的名稱是：羧基、碳碳雙鍵，
反應③的化學方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
反應⑥的化學方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：羧基、碳碳雙鍵；BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（5）某有機物K是G（）的同分異構體，同時滿足下列條件：
Ⅰ．能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，
Ⅱ．能與溴的四氧化碳溶液發生加成反應，含有碳碳雙鍵；
Ⅲ．苯環上有三個取代基，且有兩個取代基完全相同，含有2個-OH、另外取代基為-CH=CHCH₃或-CH₂CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂，2個羥基有鄰、間、對3種位置，對應的另一個取代基分別有2、3、1種位置，故符合條件的同分異構體有（2+3+1）×3=18種，
其中一種K的結構中，三個取代基均處于苯環間位上，且其中一個取代基上有支鏈，其結構簡式為，
故答案為：18；．

點評 本題考查有機物的推斷，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力、分析推理能力，明確A與B的結構是推斷關鍵，再結合J的分子式、反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，（5）中同分異構體數目判斷為易錯點，注意利用定二移一法判斷，難度中等．