Question

3．實驗室中用苯甲醛制備苯甲醇和苯甲酸．
已知：①制備原理為：

②有關物質的性質如表：

物質	沸點	熔點	溶解性
苯甲醛	179℃	-26℃	微溶于水，能與乙醚混溶．
苯甲醇	205.3℃	-15.3℃	稍溶于水，能與乙醚混溶
苯甲酸	249℃	122℃	微溶于水，易溶于乙醚．
乙醚	34.8℃		難溶于水

③醛可以與飽和NaHSO₃溶液反應生成難溶于有機物而易溶于水的鈉鹽．
④純凈的液態有機物一般都有固定沸點．
制備苯甲醇和苯甲酸的主要過程如圖：

（1）操作I的名稱是分液．操作II的名稱是蒸餾．
（2）操作III的名稱是過濾，產品乙是苯甲酸．
（3）某同學測定產品甲的沸點，發現其在190℃即開始沸騰．該同學推測產品甲是苯甲醇與苯甲醛的混合物，設計了如下方案進行檢驗和提純，結果表明推測正確．請在答題卡上完成表中內容．

序號	實驗方案	實驗現象	結論
步驟①	取少量產品甲于潔凈的試管中，再加入2mLAg（NH3）OH 溶液，水浴加熱．	試管內壁產生光亮銀鏡	產品甲中含有苯甲醛
步驟②	將少量產品甲置于分液漏斗中，然后向漏斗中加入飽和NaHSO3溶液，溶液，充分反應后分液．
步驟③	將步驟②的有機層洗滌、干燥后，測定產品的 沸點	沸點為205.3℃	所得有機層是純凈的苯甲醇

（4）純度測定：稱取7.00g產品甲，加入足量銀氨溶液充分反應，生成單質Ag 2.16g．則產品甲中苯甲醇的質量分數的計算表達式為：$\frac{7.00g-\frac{2.16g}{108g/mol}×\frac{1}{2}×106g/mol}{7.00g}$100%，
計算結果為84.9%（保留三個有效數字．苯甲醛相對分子質量：106；Ag：108）．

Answer 1

分析 由流程可知，苯甲醛與KOH反應生成苯甲醇、苯甲酸鉀，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，操作Ⅰ分層乙醚與水溶液，則為萃取分液，則乙醚溶液中含苯甲醇，操作II為蒸餾，得到產品甲為苯甲醇；水溶液中含苯甲酸鉀，加鹽酸發生強酸制取弱酸的反應，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，則操作Ⅲ為過濾，則產品乙為苯甲酸，檢驗和提純苯甲醇與苯甲醛的混合物，可以用銀鏡反應檢驗苯甲醛，用分液的方法分離提純后，測定苯甲醇的沸點檢驗苯甲醇的存在，根據苯甲醇的質量分數=$\frac{樣品的質量-苯甲醛的質量}{樣品的質量}$×100%計算，以此來解答．

解答 解：由流程可知，苯甲醛與KOH反應生成苯甲醇、苯甲酸鉀，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，操作Ⅰ分層乙醚與水溶液，則為萃取分液，則乙醚溶液中含苯甲醇，操作II為蒸餾，得到產品甲為苯甲醇；水溶液中含苯甲酸鉀，加鹽酸發生強酸制取弱酸的反應，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，則操作Ⅲ為過濾，則產品乙為苯甲酸，
（1）根據上面的分析可知，操作I的名稱是分液．操作II的名稱是蒸餾，
故答案為：分液；蒸餾；
（2）根據上面的分析可知，操作III的名稱是過濾，產品乙是苯甲酸，
故答案為：過濾；苯甲酸；
（3）檢驗和提純苯甲醇與苯甲醛的混合物，可以用銀鏡反應檢驗苯甲醛，用分液的方法分離提純后，測定苯甲醇的沸點檢驗苯甲醇的存在，所以步驟①取少量產品甲于潔凈的試管中，再加入2mLAg（NH₃）OH溶液，水浴加熱，試管內壁產生光亮銀鏡，則產品甲中含有苯甲醛；步驟②將少量產品甲置于分液漏斗中，然后向漏斗中加入飽和NaHSO₃溶液，充分反應后分液；步驟③將步驟②的有機層洗滌、干燥后測定產品的沸點，沸點為205.3℃，即可說明所得有機層是純凈的苯甲醇，
故答案為：2mLAg（NH₃）OH溶液；試管內壁產生光亮銀鏡；飽和NaHSO₃溶液；分液；測定產品的沸點；沸點為205.3℃；
（4）稱取7.00g產品甲，加入足量銀氨溶液充分反應，生成單質Ag 2.16g，根據關系式苯甲醛～2Ag，可知苯甲醛的質量為$\frac{2.16}{108}×\frac{1}{2}×106$g=1.06g，所以苯甲醇的質量分數=$\frac{樣品的質量-苯甲醛的質量}{樣品的質量}$×100%=$\frac{7.00g-\frac{2.16g}{108g/mol}×\frac{1}{2}×106g/mol}{7.00g}$100%=$\frac{7-1.06}{7}$×100%=84.9%，
故答案為：$\frac{7.00g-\frac{2.16g}{108g/mol}×\frac{1}{2}×106g/mol}{7.00g}$100%；84.9%．

點評 本題考查有機物的分離提純及相關計算，為高頻考點，把握有機物的性質及分離流程中的反應、混合物分離方法為解答的關鍵，側重分析與實驗能力的考查，題目難度中等．