Question

10．下面是某烴類化合物A的質譜圖和核磁共振氫譜圖：

質譜圖的A⁺表示帶一個正電荷分子離子；核磁共振氫譜顯示有兩個吸收峰且峰面積之比是1：3．又經過紅外光譜分析表明A分子中有一個碳碳雙鍵的紅外吸收峰．回答下列問題：
（1）A的結構簡式為CH₃CH=CHCH₃；
（2）A中的碳原子是否都處于同一平面？是（填“是”或者“不是”）；
（3）A是一種重要的化工原料，用來制取多種有機物．下圖中，D₁與D₂、E₁與E₂分別互為同分異構體．

反應②的化學方程式為CH₃CHClCHClCH₃+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CHCHCH₂+2NaCl+2H₂O；C的化學名稱為1，3-丁二烯；E₂的結構簡式是HOCH₂CH=CHCH₂OH；
⑥的反應類型是取代反應或水解反應．

Answer 1

分析 （1）下面是某烴類化合物A的質譜圖和核磁共振氫譜圖：質譜圖的A⁺表示帶一個正電荷分子離子，根據核質比知其相對分子質量是56，且為烴，C原子個數=$\frac{56}{12}$=4…8，所以其分子式為C₄H₈；核磁共振氫譜顯示有兩個吸收峰且峰面積之比是1：3，說明含有兩種氫原子，且氫原子個數之比為1：3，又經過紅外光譜分析表明A分子中有一個碳碳雙鍵的紅外吸收峰，則A結構簡式為CH₃CH=CHCH₃；
（2）根據乙烯結構確定2-丁烯中C原子是否共面；
（3）D₁與D₂、E₁與E₂分別互為同分異構體，A和氯氣反應生成B，B發生消去反應生成C，說明A發生加成反應生成B，B為CH₃CHClCHClCH₃，C能發生1，2加成和1，4加成，則C結構簡式為CH₂=CHCH=CH₂，D₁結構簡式為CH₂BrCHBrCH=CH₂，E₁結構簡式為HOCH₂CH（OH）CH=CH₂；
D₂結構簡式為BrCH₂CH=CHCH₂Br，E₂結構簡式為HOCH₂CH=CHCH₂OH，
據此分析解答．

解答 解：（1）下面是某烴類化合物A的質譜圖和核磁共振氫譜圖：質譜圖的A⁺表示帶一個正電荷分子離子，根據核質比知其相對分子質量是56，且為烴，C原子個數=$\frac{56}{12}$=4…8，所以其分子式為C₄H₈；核磁共振氫譜顯示有兩個吸收峰且峰面積之比是1：3，說明含有兩種氫原子，且氫原子個數之比為1：3，又經過紅外光譜分析表明A分子中有一個碳碳雙鍵的紅外吸收峰，則A結構簡式為CH₃CH=CHCH₃，故答案為：CH₃CH=CHCH₃；
（2）乙烯分子中所有原子共面，該結構相當于乙烯分子中的H原子被甲基取代，所以該分子中所有C原子共面，故答案為：是；
（3）D₁與D₂、E₁與E₂分別互為同分異構體，A和氯氣反應生成B，B發生消去反應生成C，說明A發生加成反應生成B，B為CH₃CHClCHClCH₃，C能發生1，2加成和1，4加成，則C結構簡式為CH₂=CHCH=CH₂，D₁結構簡式為CH₂BrCHBrCH=CH₂，E₁結構簡式為HOCH₂CH（OH）CH=CH₂；
D₂結構簡式為BrCH₂CH=CHCH₂Br，E₂結構簡式為HOCH₂CH=CHCH₂OH，
反應②的化學方程式為CH₃CHClCHClCH₃+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CHCHCH₂+2NaCl+2H₂O，C的化學名稱為1，3-二丁烯；E₂的結構簡式是HOCH₂CH=CHCH₂OH；
⑥的反應類型是取代反應或水解反應，
故答案為：CH₃CHClCHClCH₃+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CHCHCH₂+2NaCl+2H₂O；1，3-丁二烯；
HOCH₂CH=CHCH₂OH；取代反應或水解反應．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，正確判斷A結構簡式是解本題關鍵，注意結合題給信息進行推斷，注意鹵代烴發生消去反應和水解反應區別，題目難度不大．