Question

4．貝諾酯主要用于類風濕性關節炎、風濕痛等．其合成路線如圖所示：

回答下列問題：
（1）A的結構簡式為；E中含氧官能團的名稱為羥基、羧基．
（2）D+G→H的反應類型為取代反應；C的結構簡式為．
（3）寫出F與足量NaOH溶液反應的化學方程式：．
（4）寫出符合下列條件的E的同分異構體結構簡式．
a．分子中含有苯環      b．能發生水解反應      c．核磁共振氫譜有4組峰
（5）請根據題中合成路線圖有關信息，寫出以甲苯和苯酚為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑可任選）：．
合成路線流程圖示例如下：CH₃CHO$→_{催化劑，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）由B的結構簡式結合A的分子式可知A為苯酚；E中含有羥基和羧基；
（2）D、G發生取代反應生成H和HCl；對比D的結構可知C為；
（3）F含有酯基和羧基，且酯基可水解生成酚羥基，都可與氫氧化鈉溶液反應；
（4）E的同分異構體結構能發生水解，含有酯基，核磁共振氫譜有4組峰，如含有2個取代基，應位于對位，也可能含有1個取代基；
（5）甲苯和苯酚為原料制備 ，可先制備苯甲酸，苯甲酸與SOCl₂發生反應生成，與苯酚發生取代反應可生成目標物．

解答 解：（1）由B的結構簡式結合A的分子式可知A為苯酚，結構簡式為；E中含有羥基和羧基，故答案為：；羥基、羧基；
（2）D、G發生取代反應生成H和HCl；對比D的結構可知C為，故答案為：取代反應；  ；
（3）F含有酯基和羧基，且酯基可水解生成酚羥基，都可與氫氧化鈉溶液反應，方程式為，
故答案為：；
（4）E的同分異構體結構能發生水解，含有酯基，核磁共振氫譜有4組峰，如含有2個取代基，應位于對位，也可能含有1個取代基，可為，
故答案為：；
（5）甲苯和苯酚為原料制備 ，可先制備苯甲酸，苯甲酸與SOCl₂發生反應生成，與苯酚發生取代反應可生成目標物，流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，答題時注意把握題給信息以及官能團的性質，難點是合成路線設計，題目難度中等．