Question

1．人們對苯的認識有一個不斷深化的過程．
（1）1834年德國科學家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸和石灰的混合物得到一種無色液體，命名為苯，由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C₆H₆的一種含三鍵且無支鏈鏈烴的結構簡式HC≡C-C≡C-CH₂CH₃．
（2）實驗表明苯不能使溴水褪色，性質類似烷烴，任寫一個苯發生取代反應的化學方程式．
（3）烷烴中脫去2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱．但1，3-環己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3-環己二烯穩定（填穩定或不穩定）．
（4）1866年凱庫勒（下圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列ad事實（填入編號）．

a．苯不能使溴水褪色
b．苯能與H₂發生加成反應
c．溴苯沒有同分異構體
d．鄰二溴苯只有一種
（5）現代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學鍵．

Answer 1

分析 （1）C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴中含2個C≡C；
（2）苯不含雙鍵，不能與溴水發生加成反應，苯與液溴在鐵做催化劑的條件下可以發生取代反應；
（3）1，3環己二烯脫去2mol氫原子變成苯放熱，說明苯的總能量比1，3環己二烯低，根據能量高低判斷穩定性關系；
（4）苯中若是單、雙鍵交替的平面六邊形結構，苯具有烯烴的性質，雙鍵能發生加成反應，根據Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的位置分析結構；
（5）苯分子碳碳之間的鍵為特殊的化學鍵．

解答 解：（1）C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴中含2個C≡C，其結構簡式為HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；故答案為：HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；
（2）苯與液溴在催化劑的條件下可以發生取代反應，化學方程式為：；
故答案為：；
（3）1，3環己二烯脫去2mol氫原子變成苯放熱，說明苯的總能量比1，3環己二烯低，物質的能量越低，越穩定，故答案為：穩定　
（4）a．如果苯中是單雙鍵交替，則存在雙鍵，所以應該能與溴水加成而使溴水褪色，但實際上苯不能使溴水褪色，無法解釋，故A選；
b．苯能與H₂發生加成反應，能證明苯環結構中存在C=C雙鍵，凱庫勒提出的苯的結構能解釋，故B不選；
c．苯中若是單、雙鍵交替的平面六邊形結構，溴苯只有一種結構，沒有同分異構體，凱庫勒提出的苯的結構能解釋，故C不選；
d．如果是單雙鍵交替的正六邊形平面結構，則鄰二溴苯應有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的結構，但事實是鄰二溴苯只有一種，故D選；
故選：ad；
（5）苯分子碳碳之間的鍵不是單鍵和雙鍵，為介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學鍵，
故答案為：介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學鍵．

點評 本題考查苯的結構和性質，題目難度不大，本題注意C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結構簡式的書寫．