Question

苯環實際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據的事實有(    )

①苯的間位二取代物只有一種  ②苯的對位二取代物只有一種  ③苯分子中碳碳鍵的長度均相等(即分子中兩個成鍵的原子的核間距離)  ④苯不能使?KMnO₄酸性溶液褪色  ⑤苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣發生加成反應生成環己烷  ⑥苯在FeBr₃存在的條件下同液溴發生取代反應

A.②③④               B.④⑤⑥               C.③④⑥                 D.全部

Answer 1

解析：抓住分子結構與性質的關系，發揮空間想像能力。

①苯分子結構中若單、雙鍵交替出現，則苯的間位二取代物也只有一種結構，因此不能用以說明苯環不存在單、雙鍵交替結構。

②如果苯環存在單、雙鍵交替結構，其對位二取代物只有一種，所以②不可以作為證據。

③如果苯環是單、雙鍵交替的結構，由于碳碳單鍵的長度和碳碳雙鍵的長度不等，所以苯環就不可能是平面正六邊形結構。實際上，苯環中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的共價鍵。

④苯環中如存在單、雙鍵交替結構就存在，就會使KMnO₄酸性溶液褪色。而實驗證實苯不能使KMnO₄酸性溶液褪色，這就證明苯環中不存在單、雙鍵交替結構。

⑤苯與H₂加成生成環己烷，可說明不飽和鍵的存在，不能作為苯環中不存在單、雙鍵交替結構的證明。

⑥取代反應是飽和烴的特性，一般碳碳鍵難發生取代反應，這說明苯的碳碳鍵不同于普通的單鍵和雙鍵，不具有單、雙鍵交替出現的結構特點。

答案：C