Question

苯分子實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡交替結構，可以作為證據的事實有（　　）
①苯的間位二元取代物只有一種　②苯的鄰位二元取代物只有一種　③苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色　④苯能在一定條下與氫氣反應生成環己烷　⑤苯在FeBr₃存在的條件下同液溴發生取代反應，但不因化學反應使溴水褪色．

A．①③④

B．③④⑤

C．②③⑤

D．①③⑤

Answer 1

分析：①根據無論苯的結構中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間位二元取代物都無同分異構體來分析；
②根據苯的結構中存在單雙鍵交替結構，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實際上無同分異構體來分析；
③依據苯的性質判斷苯的結構，高錳酸鉀溶液具有強氧化性，遇到含雙鍵或三鍵等不飽和鍵的物質會褪色分析；
④依據與氫氣發生加成反應是不飽和鍵的性質分析；
⑤根據碳碳單鍵和雙鍵的性質判斷，單鍵可以反應取代反應．雙鍵可以反應加成反應．

解答：解：①無論苯的結構中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間位二元取代物都無同分異構體，所以不能說明苯不是單雙鍵交替結構，故①錯誤；
②若苯的結構中存在單雙鍵交替結構，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實際上無同分異構體，所以能說明苯不是單雙鍵交替結構，故②正確；
③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故③正確；
④苯能在一定條件下跟H₂加成生成環己烷，發生加成反應是雙鍵或三鍵具有的性質，不能證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故④錯誤；
⑤苯在FeBr₃存在下同液溴可發生取代反應，生成溴苯，苯不因化學變化而使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故⑤正確；
故選C．

點評：本題考查苯的結構與性質，難度不大，綜合性較大，要求知識掌握全面，能運用知識分析和解決問題，重在能力的考查．