Question

1．有機化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結構中含有3個六元環．其中一種合成路線如下：已知

①A既能發生銀鏡反應，又能與FeCl₃溶液發生顯色反應，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1：2：2：1．
②有機物B是一種重要的石油化工產品，其產量可用來衡量國家的石油化工發展水平．
③R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO$\stackrel{一定條件}{→}$
回答以下問題：
（1）A中含有的官能團名稱是羥基和醛基．
（2）寫出有機反應類型B→C加成反應，F→G消去反應．
（3）寫出F生成G的化學方程式．
（4）寫出J的結構簡式．
（5）F的同分異構體有多種，寫出所有符合以下要求的F的同分異構體的結構簡式、．
①FeCl₃溶液發生顯色反應  ②能發生銀鏡反應  ③苯環上只有兩個對位取代基  ④能發生水解反應．

Answer 1

分析 有機物B是一種重要的石油化工產品，其產量可用來衡量國家的石油化工發展水平，則B為CH₂=CH₂，與水發生加成反應生成B為CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH發生氧化反應得D為CH₃CHO，A既能發生銀鏡反應，又能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明有醛基和酚羥基，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1：2：2：1，根據A的分子式可知，A為，A與D發生題中信息中的反應生成E為，E發生氧化反應生成F為，F在濃硫酸作用下發生消去反應生成G為，根據J分子結構中含有3個六元環可知，G與氯化氫發生加成反應，氯原子加在羧基鄰位碳上，生成H為，H在堿性條件下發生水解生成I為，兩分子I在濃硫酸作用下發生成酯化反應，生成環酯J為，據此答題．

解答 解：有機物B是一種重要的石油化工產品，其產量可用來衡量國家的石油化工發展水平，則B為CH₂=CH₂，與水發生加成反應生成B為CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH發生氧化反應得D為CH₃CHO，A既能發生銀鏡反應，又能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明有醛基和酚羥基，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1：2：2：1，根據A的分子式可知，A為，A與D發生題中信息中的反應生成E為，E發生氧化反應生成F為，F在濃硫酸作用下發生消去反應生成G為，根據J分子結構中含有3個六元環可知，G與氯化氫發生加成反應，氯原子加在羧基鄰位碳上，生成H為，H在堿性條件下發生水解生成I為，兩分子I在濃硫酸作用下發生成酯化反應，生成環酯J為，
（1）A為，A中含有的官能團名稱是羥基和醛基，
故答案為：羥基和醛基；
（2）根據上面的分析可知，B→C為加成反應，F→G為消去反應，
故答案為：加成反應；消去反應；
（3）F生成G的化學方程式為，
故答案為：；
（4）根據上面的分析可知，J的結構簡式為，
故答案為：；
（5）F為，根據以下要求①FeCl₃溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，②能發生銀鏡反應，說明有醛基，③苯環上只有兩個對位取代基  ④能發生水解反應，說明有酯基，則符合條件的F的同分異構體的結構簡式為、，
故答案為：、．

點評 本題考查有機物的合成，明確合成路線中各物質的推斷是解答本題的關鍵，注意碳鏈骨架、官能團的變化、反應條件與反應類型的關系即可解答，題目難度中等．