Question

（2013?江蘇二模）阿司匹林是日常生活中應用廣泛的醫藥之一．它可由下列方法合成：

下列說法正確的是（　　）

A．鄰羥基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面

B．用酸性KMnO₄溶液直接氧化鄰羥基苯甲醛可實現反應①

C．反應②中加入適量的NaHCO₃可提高阿司匹林的產率

D．與鄰羥基苯甲酸互為同分異構體，苯環上一氯代物僅有2種且能發生銀鏡反應的酚類化合物共有3種

Answer 1

分析：A．根據苯和甲醛的結構判斷鄰羥基苯甲醛的空間結構特點；
B．醛基和酚羥基都可被氧化；
C．反應②發生取代反應生成HCl，可與NaHCO₃反應；
D．苯環上一氯代物僅有2種且能發生銀鏡反應的酚類化合物有兩類：一是苯環的側鏈為甲酸苯酚酯基和酚羥基，二者處于對位，而是苯環側鏈為醛基和兩個酚羥基．

解答：解：A．苯和甲醛都是平面型分子，則鄰羥基苯甲醛分子中所有的原子可能在同一個平面，故A錯誤；
B．醛基和酚羥基都可被氧化，故B錯誤；
C．反應②發生取代反應生成HCl，可與NaHCO₃反應，HCl濃度降低，平衡向正反應方向移動，故C正確；
D．苯環上一氯代物僅有2種且能發生銀鏡反應的酚類化合物有兩類：一是苯環的側鏈為甲酸苯酚酯基和酚羥基，二者處于對位，而是苯環側鏈為醛基和兩個酚羥基，且結構對稱，共3種同分異構體，故D正確．
故選CD．

點評：本題考查有機物的結構和性質，注意把握有機物的官能團的性質，題目易錯點為D，注意把握有機物同分異構體的種類的判斷．