Question

13．某有機物分子式為C₈H₈O₂，其中能與NaOH溶液反應且分子中含有苯環的同分異構體數目為（　　）

• A． 9種
• B． 16種
• C． 20種
• D． 29種

Answer 1

分析 某有機物的分子式為C₈H₈O₂，不飽和度為$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，分子中含有苯環且能與NaOH溶液反應，可能含有酯基，可能含有羧基，可能含有酚羥基，含有1個側鏈，側鏈為-OOCCH₃，或為-COOCH₃，或為-CH₂OOCH，或為-CH₂COOH，含有2個側鏈，側鏈為-COOH、-CH₃，或為-OOCH、-CH₃，或為-OH、-CH₂CHO，各有鄰、間、對三種，含有3個側鏈，側鏈為2個-OH、-CH=CH₂，或-OH、-CH₃、-CHO，采取定二移一法判斷．

解答 解：某有機物的分子式為C₈H₈O₂，不飽和度為$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，分子中含有苯環且能與NaOH溶液反應，可能含有酯基，可能含有羧基，可能含有酚羥基．
含有1個側鏈，側鏈為-OOCCH₃，或為-COOCH₃，或為-CH₂OOCH，或為-CH₂COOH，有4種；
含有2個側鏈，側鏈為-COOH、-CH₃，或為-OOCH、-CH₃，或為-OH、-CH₂CHO，各有鄰、間、對三種，有9種；
含有3個側鏈，側鏈為2個-OH、-CH=CH₂，當2個-OH處于鄰位時，-CH=CH₂有2種位置，當2個-OH處于間位時，-CH=CH₂有3種位置，當2個-OH處于對位時，-CH=CH₂有1種位置，有6種；
側鏈為-OH、-CH₃、-CHO時，當-OH、-CH₃處于鄰位時，-CHO有4種，當-OH、-CH₃處于間位時，-CHO有4種，當-OH、-CH₃處于對位時，-CHO有2種，有10種，含有3個取代基共有16種，
故符合條件的同分異構體共有4+9+16=29，
故選D．

點評 本題考查限制條件同分異構體書寫，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，關鍵明確可能含有的官能團，要考慮位置異構、官能團異構，為易錯題目．