Question

5．乙酸苯甲酯是制造香精的原料之一，其合成路線如下：

（1）乙酸苯甲酯的分子式為C₉H₁₀O₂，反應Ⅰ的反應類型為氧化反應．
（2）A的結構簡式為CH₃CHO，B中含有的官能團的名稱為羧基．
（3）反應Ⅲ的化學方程式為+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl．
（4）不能發生的化學反應是b（填序號）．
a．取代反應            b．消去反應            c．加成反應
（5）C屬于芳香族化合物的同分異構體的結構簡式為（寫出一種即可）．
（6）反應Ⅳ的化學方程式為．

Answer 1

分析 由乙酸苯甲酯的結構可知，B為CH₃COOH、C為中的一種，乙醇催化氧化生成A為CH₃CHO，A進一步氧化生成B為CH₃COOH．甲苯光照下發生取代反應生成，氯甲苯發生水解反應生成C為，以此來解答．

解答 解：由乙酸苯甲酯的結構可知，B為CH₃COOH、C為中的一種，乙醇催化氧化生成A為CH₃CHO，A進一步氧化生成B為CH₃COOH．甲苯光照下發生取代反應生成，氯甲苯發生水解反應生成C為，
（1）乙酸苯甲酯的分子式為C₉H₁₀O₂，反應Ⅰ的反應類型為氧化反應，故答案為：C₉H₁₀O₂；氧化反應；
（2）A的結構簡式為CH₃CHO，B中含有的官能團的名稱為羧基，故答案為：CH₃CHO；羧基；
（3）反應Ⅲ的化學方程式為+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，故答案為：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl；
（4）中含有氯原子，可以發生取代反應，含有苯環，可以發生加成反應，與-Cl相連C的鄰位C上沒有H，不能發生消去反應，故答案為：bd；
（5）C的結構簡式為，C屬于芳香族化合物的同分異構體的結構簡式為（間、對位均可），故答案為：；
（5）反應Ⅳ為酯化反應，化學方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成流程中有機反應、官能團的變化、同分異構體等為解答的關鍵，綜合考查有機物的結構與性質，側重分析與推斷能力的考查，題目難度中等．