Question

10．蘇合香醇可以用作食用香精，其結構簡式如圖1所示．

（1）蘇合香醇的分子式為C₈H₁₀O，它不能發生的有機反應類型
有（填數字序號）④⑥．
①取代反應    ②加成反應    ③消去反應④加聚反應    ⑤氧化反應    ⑥水解反應
有機物丙是一種香料，其合成路線如圖2．其中甲的相對分子質量通過質譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰；乙與蘇合香醇互為同系物．
已知：R-CH=CH₂$\underset{\stackrel{①{B}_{2}{H}_{6}}{→}}{②{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$R-CH₂CH₂OH
（2）按照系統命名法，A的名稱是2-甲基丙烯．
（3）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O．
（4）丙中含有兩個-CH₃，在催化劑存在下1mol D與2mol H₂可以反應生成乙，則D的結構簡式為．
（5）甲與乙反應的化學方程式為（CH₃）₂CHCOOH++H₂O．
（6）苯環上有3個取代基或官能團，且顯弱酸性的乙的同分異構體共有10種，其中3個取代基或官能團互不相鄰的有機物結構簡式為．

Answer 1

分析 蘇合香醇為C₆H₅CH（OH）CH₃，由-OH和苯環分析其性質；
乙與蘇合香醇互為同系物，乙為醇，則甲為羧酸，甲的相對分子質量通過質譜法測得為88，由丙的分子式可知，甲的分子式為C₄H₈O₂，甲的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，則甲為2-甲基丙酸，結合合成轉化圖中的反應條件可知，A為2-甲基丙烯，B為2-甲基丙醇，C為2-甲基丙醛，甲與乙反應酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），則乙為C₉H₁₂O，（4）中丙中含有兩個-CH₃，D可發生銀鏡反應，在催化劑存在下1mol D與2mol H₂可以反應生成乙，所以D為C₉H₈O，則D的結構簡式為，乙為，則丙為，據此解答．

解答 解：蘇合香醇為C₆H₅CH（OH）CH₃，由-OH和苯環可知，
（1）其分子式為C₈H₁₀O，能發生取代、加成、氧化、消去反應，而不能發生水解、加聚反應，
故答案為：C₈H₁₀O；④⑥；
乙與蘇合香醇互為同系物，乙為醇，則甲為羧酸，甲的相對分子質量通過質譜法測得為88，由丙的分子式可知，甲的分子式為C₄H₈O₂，甲的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，則甲為2-甲基丙酸，結合合成轉化圖中的反應條件可知，A為2-甲基丙烯，B為2-甲基丙醇，C為2-甲基丙醛，甲與乙反應酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），則乙為C₉H₁₂O，（3）中丙中含有兩個-CH₃，D可發生銀鏡反應，在催化劑存在下1mol D與2mol H₂可以反應生成乙，所以D為C₉H₈O，則D的結構簡式為，乙為，則丙為，
（2）由上述分析可知，A為2-甲基丙烯（或甲基丙烯），故答案為：2-甲基丙烯；
（3）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）甲與乙反應酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），丙中含有兩個-CH₃，在催化劑存在下1molD與2molH₂可以反應生成乙，D中不含甲基，所以D為D為C₉H₈O，則D的結構簡式為，故答案為：；
（5）甲與乙反應的化學方程式為：（CH₃）₂CHCOOH++H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCOOH++H₂O；
（6）乙為C₉H₁₂O，結構簡式為，其同分異構體符合：苯環上有3個取代基或官能團，顯弱酸性，則側鏈為-OH、-CH₃、-CH₂CH₃，若-CH₃、-CH₂CH₃相鄰，-OH有4種位置，若若-CH₃、-CH₂CH₃相間，-OH有4種位置，若若-CH₃、-CH₂CH₃相對，-OH有2種位置，故共有10種，苯環上 3個取代基或官能團互不相鄰，則該同分異構體為，故答案為：10；．

點評 本題考查有機物的推斷，注意充分利用有機物的結構與分子式進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化是解答本題的關鍵，題目難度中等．