Question

19．PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應用．以下是某研究小組開發的生產PC的合成路線：

已知以下信息：
①A可使溴的CCl₄溶液褪色；
②B中有五種不同化學環境的氫；
③C可與FeCl₃溶液發生顯色反應；
④D不能使溴的CCl₄褪色，其核磁共振氫譜為單峰．
請回答下列問題：
（1）A的化學名稱是（CH₃-CH=CH₂）；
（2）B的結構簡式為；
（3）C與D反應生成E的化學方程式為；
（4）D有多種同分異構體，其中能發生銀鏡反應的是CH₃CH₂CHO（寫出結構簡式）；
（5）B的同分異構體中含有苯環的還有7種，其中在核磁共振氫譜中出現丙兩組峰，且峰面積之比為3：1的是（寫出結構簡式）．

Answer 1

分析 A可使溴的CCl₄溶液褪色，結合A的分子式知，A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂）；
B中有五種不同化學環境的氫，說明B中有五種等效氫原子，又根據B的分子式C₉H₁₂，可推知B為 ；
C（C₆H₆O）可與FeCl₃的溶液發生顯色反應，結合C的分子式可知C為 ；
D不能使溴的CCl₄溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，說明D中只有一種等效氫原子，則D為丙酮（），故可寫出C與D反應生成E的化學方程式為，B（C₉H₁₂）有多種同分異構體，含有一個取代基時（B除外）有CH₂CH₂CH₃，兩個取代基：甲基和乙基在苯環上出現鄰、間、對三種結構，三個相同的取代基（三個甲基）有連、偏、均三種形式，即 ．故含苯環的共有7種；其中在核磁共振氫譜中出現兩組峰，且面積之比為3：1的是，據此分析解答．

解答 解：A可使溴的CCl₄溶液褪色，結合A的分子式知，A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂）；
B中有五種不同化學環境的氫，說明B中有五種等效氫原子，又根據B的分子式C₉H₁₂，可推知B為 ；
C（C₆H₆O）可與FeCl₃的溶液發生顯色反應，結合C的分子式可知C為 ；
D不能使溴的CCl₄溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，說明D中只有一種等效氫原子，則D為丙酮（），故可寫出C與D反應生成E的化學方程式為，
（1）通過以上分析知，A結構簡式為（CH₃-CH=CH₂），為丙烯，故答案為：丙烯；
（2）B中有五種不同化學環境的氫，說明B中有五種等效氫原子，又根據B的分子式C₉H₁₂，可推知B為 ，故答案為：；
（3）C與D反應生成E的化學方程式為，故答案為：；
（4）D為，D的同分異構體能發生銀鏡反應說明含有醛基，為丙醛，其結構簡式為CH₃CH₂CHO，
故答案為：CH₃CH₂CHO；
（5）B（C₉H₁₂）有多種同分異構體，含有一個取代基時（B除外）有CH₂CH₂CH₃，兩個取代基：甲基和乙基在苯環上出現鄰、間、對三種結構，三個相同的取代基（三個甲基）有連、偏、均三種形式，即 ，故含苯環的共有7種；其中在核磁共振氫譜中出現兩組峰，且面積之比為3：1的是，
故答案為：7；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合運用能力，明確常見有機物官能團及其性質、物質之間的轉化是解本題關鍵，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．