Question

14．用于合成樹脂的四溴雙酚F、藥物透過性材料高分子化合物PCL合成如下．

（1）W中-R是-CH₃．
（2）A的結構簡式是．
（3）A生成B和CH₃COOH的反應類型是水解反應．
（4）D→X過程中所引入的官能團分別是氯原子、羥基．
（5）E的分子式是C₆H₁₀O，E與H₂反應可生成X．H的結構簡式是．
（6）有機物Y的苯環上只有2種不同化學環境的氫原子．
①由B生成Y的反應方程式是．
②由Y生成四溴雙酚F的反應方程式是．
③在相同條件下，由B轉化成四溴雙酚F的過程中有副產物生成，該副產物是四溴雙酚F的同分異構體，其結構簡式可能是．
（7）高分子化合物PCL的結構簡式是．

Answer 1

分析 A水解得到乙酸與B，則A屬于酯，結合W的結構可知，A為醋酸苯酚酯，即A為，故W中-R是-CH₃，B為．苯與氫氣發生加成反應生成D為，環己烷與氯氣發生取代反應，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成X，而苯酚與氫氣發生加成反應也得到X，故X為，由（5）中E的分子式是C₆H₁₀O，E與H₂反應可生成X，則X發生催化氧化生成E為
，結合W到A的轉化，可知E與過氧化物反應生成酯，故H為，H發生水解反應得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂COOH，再在濃硫酸條件下發生水解反應生成PCL為．苯酚與甲醛反應得到Y，Y與溴水反應得到四溴雙酚F，Y不含Br原子，Y為2分子苯酚與1分子甲醛脫水得到，Y的苯環上只有2種不同化學環境的氫原子，可知2分子苯酚均以對位與甲醛脫水，故Y為，F為，據此解答．

解答 解：A水解得到乙酸與B，則A屬于酯，結合W的結構可知，A為醋酸苯酚酯，即A為，故W中-R是-CH₃，B為．苯與氫氣發生加成反應生成D為，環己烷與氯氣發生取代反應，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成X，而苯酚與氫氣發生加成反應也得到X，故X為，由（5）中E的分子式是C₆H₁₀O，E與H₂反應可生成X，則X發生催化氧化生成E為
，結合W到A的轉化，可知E與過氧化物反應生成酯，故H為，H發生水解反應得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂COOH，再在濃硫酸條件下發生水解反應生成PCL為．苯酚與甲醛反應得到Y，Y與溴水反應得到四溴雙酚F，Y不含Br原子，Y為2分子苯酚與1分子甲醛脫水得到，Y的苯環上只有2種不同化學環境的氫原子，可知2分子苯酚均以對位與甲醛脫水，故Y為，F為．
（1）由上述分析可知，W中-R是-CH₃，故答案為：-CH₃；
（2）由上述分析可知，A的結構簡式是，故答案為：；
（3）A生成B和CH₃COOH的反應發生酯的水解反應，故答案為：水解反應；
（4）D→X過程：與氯氣發生取代反應生成，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成，引入的官能團分別是氯原子、羥基，故答案為：氯原子、羥基；
（5）由上述分析可知，H的結構簡式是，故答案為：；
（6）①由B生成Y的反應方程式是：，
故答案為：；
②由Y生成四溴雙酚F的反應方程式是：，
故答案為：；
③在相同條件下，由B轉化成四溴雙酚F的過程中有副產物生成，該副產物是四溴雙酚F的同分異構體，可能是2分子苯酚與甲醛為鄰位脫水，或者中為鄰位、對位脫水，再與溴水發生取代反應得到，故該副產物的結構簡式可能是，
故答案為：；
（7）由上述分析可知，高分子化合物PCL的結構簡式是，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，充分利用轉化關系中有機物的結構、反應條件采取正、逆推法相結合推斷，關鍵是理解過氧化物條件下發生的反應，較好的考查形成分析推理能力、知識遷移運用能力，難度中等．