Question

2．烏爾曼反應是偶聯反應的一種，可以實現鹵代苯與含氮雜環的反應．例如：

（1）化合物（Ⅰ）的分子式為C₃H₄N₂；
（2）化合物Ⅳ是化合物Ⅱ的同系物，分子式為C₈H₉Br，Ⅳ為苯的對位二取代物，其核磁共振氫譜圖共有4組峰，峰面積比為2：2：2：3，其結構簡式為或（任寫一種）
（3）1mol化合物Ⅲ可以與5mol H₂發生加成反應，產物結構簡式為．
（4）化合物Ⅳ的一種同分異構體Ⅴ的結構簡式為，Ⅴ與氫氧化鈉溶液醇溶液加熱條件下反應的化學方程式為．
（5）一定條件下，與也可以發生類似反應①的反應，參加反應的分子數之比為2：1，則生成的產物的結構簡式為．

Answer 1

分析 （1）根據結構簡式確定有機物含有的元素種類和原子個數，可確定化學式；
（2）化合物Ⅳ是化合物Ⅱ的同系物，分子式為C₈H₉Br，Ⅳ為苯的對位二取代物，其核磁共振氫譜圖共有4組峰，峰面積比為2：2：2：3，應含有4種不同的H；
（3）化合物Ⅲ含有碳碳雙鍵和苯環，都可與氫氣發生加成反應；
（4）Ⅴ與氫氧化鈉醇溶液加熱條件寫可發生消去反應；
（5）由題給信息可知形成N-C鍵．

解答 解：（1）由結構簡式可知有機物分子式為C₃H₄N₂，故答案為：C₃H₄N₂；
（2）化合物Ⅳ是化合物Ⅱ的同系物，分子式為C₈H₉Br，Ⅳ為苯的對位二取代物，其核磁共振氫譜圖共有4組峰，峰面積比為2：2：2：3，應含有4種不同的H，可能為 或 ，
故答案為：  或  ；
（3）化合物Ⅲ含有碳碳雙鍵和苯環，都可與氫氣發生加成反應，可需要5mol氫氣，反應的產物為，
故答案為：5； ；
（4）Ⅴ與氫氧化鈉醇溶液加熱條件寫可發生消去反應，方程式為，
故答案為：；
（5）由題給信息可知形成N-C鍵，產物為，故答案為：．

點評 本題考查有機物的結構和性質，為高頻考點和常見題型，側重于學生的分析能力的考查，注意把握有機物的結構和官能團的性質，為解答該題的關鍵，本題注意同分異構體的判斷．