Question

18．已知：如圖1

其中，R、R′表示原子或原子團．
A、B、C、D、E、F分別代表一種有機物，F的相對分子質量為278，其轉化關系如圖2所示（其他反應物、產物及反應條件略去）：
請回答下列問題：
（1）中含氧官能團的名稱是醛基
（2）A反應生成B需要的無機試劑是NaOH的水溶液．上圖所示反應中屬于加成反應的共有3個．
（3）B與O₂反應生成C的化學方程式為CH₂OHCH=CHCH₂OH+O₂OHCCH=CHCHO+2H₂O．
（4）F的結構簡式為．
（5）寫出含有HCC、氧原子不與碳碳雙鍵和碳碳叁鍵直接相連、呈鏈狀結構的C物質的所有同分異構體的結構簡式：、HC≡CCOOCH₃．

Answer 1

分析 根據流程圖和所給信息，A為1，3-丁二烯和溴單質加成的產物，即A為CH₂BrCH=CHCH₂Br，B到C的轉化醇被氧化為醛的反應，故B為CH₂OHCH=CHCH₂OH，C為OHCCH=CHCHO，據題目所給的信息反應轉化后可推知E為，D為，F為，
（1）根據官能團的名稱來回答；
（2）根據A到B的反應情況來確定所需要的試劑；
（3）根據伯醇能被氧氣氧化為醛的化學性質來回答；
（4）根據物質之間的轉化條件和性質來分析；
（5）根據同分異構題的書寫方法來回答．

解答 解：（1）中含氧官能團是醛基，故答案為：醛基；  
（2）從A到B的轉化過程是將鹵代烴轉化為醇類，條件為：NaOH的水溶液；CH₂=CH-CH=CH₂與溴反應生成CH₂BrCH=CHCH₂Br，屬于加成反應；CH₂=CH-CH=CH₂和OHCCH=CHCHO生成屬于加成反應；與H₂反應生成屬于加成反應，共有3個加成反應，故答案為：NaOH的水溶液；3；
（3）B為CH₂OHCH=CHCH₂OH與O₂反應的方程式為：CH₂OHCH=CHCH₂OH+O₂OHCCH=CHCHO+2H₂O；故答案為：
CH₂OHCH=CHCH₂OH+O₂OHCCH=CHCHO+2H₂O；
（4）F是和之間發生酯化反應后的產物，結構簡式為：，故答案為：；
（5）C為OHCCH=CHCHO，符合條件的同分異構體有：HC≡CCOOCH₃，故答案為：、HC≡CCOOCH₃．

點評 本題是一道有機框圖推斷題，考查了有機物的化學性質、官能團名稱和有關化學反應類型的知識，難度較大．