Question

5．重要的精細化學品M和N，常用作交聯劑、涂料、殺蟲劑等，合成路線如下圖所示：

已知：
i．
ii．RCHO+$\stackrel{H+}{→}$+H₂O
iii．N的結構簡式是

請回答下列問題：
（1）N的分子式為C₂₃H₂₄O₄
（2）A中含氧官能團名稱是羥基、醛基；
（3）由A生成B的反應類型是消去反應．
（4）X的結構簡式是CH₃CH₂CHO．
（5）C和甲醇反應的產物可以聚合形成有機玻璃．該聚合反應的化學方程式是．
（6）由Y生成D的化學方程式是．
（7）下列說法正確的是bc．
a．E能發生消去反應       
b.1mol M中含有4mol酯基
c．X與Y是同系物        
d.1mol G與足量H₂加成可消耗2mol H₂
e．Z的結構簡式是
（8）E的同分異構體有多種，寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式：．
a．與E具有相同官能團       b．其核磁共振氫譜有5種峰（提示：同一碳原子上連接兩個以上的羥基是不穩定的）

Answer 1

分析 有機物X與HCHO發生信息i的反應，結合A的分子式C₄H₈O₂，可知X為CH₃CH₂CHO，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，A發生消去反應脫去1分子H₂O生成B，故B為CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C為CH₂═C（CH₃）COOH；
由信息iii中N的結構，結合信息ii中反應可知，形成M的物質為、，C與E反應可以合成M，結合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E為，故G為，C與E通過酯化反應生成M；
由Y到E的轉化，結合E的結構可知，Y不含苯環，再結合G的結構可知，化合物Z中含有苯環，結合反應信息i可知，Y為CH₃CHO，Z為，故F為；
由E的結構可知，1分子CH₃CHO與3分子HCHO發生信息i反應生成D，D為，D與氫氣發生加成反應生成E（），據此解答．

解答 解：有機物X與HCHO發生信息i的反應，結合A的分子式C₄H₈O₂，可知X為CH₃CH₂CHO，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，A發生消去反應脫去1分子H₂O生成B，故B為CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C為CH₂═C（CH₃）COOH；
由信息iii中N的結構，結合信息ii中反應可知，形成M的物質為、，C與E反應可以合成M，結合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E為，故G為，C與E通過酯化反應生成M；
由Y到E的轉化，結合E的結構可知，Y不含苯環，再結合G的結構可知，化合物Z中含有苯環，結合反應信息i可知，Y為CH₃CHO，Z為，故F為；
由E的結構可知，1分子CH₃CHO與3分子HCHO發生信息i反應生成D，D為，D與氫氣發生加成反應生成E（）．
（1）由N的結構簡式可知，分子式為C₂₃H₂₄O₄，故答案為：C₂₃H₂₄O₄；
（2）上述分析可知，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，含有羥基、醛基，故答案為：羥基、醛基；
（3）A→B是HOCH₂CH（CH₃）CHO發生消去反應脫去1分子H₂O生成CH₂═C（CH₃）CHO，故答案為：消去反應；
（4）由上述分析可知，X的結構簡式是CH₃CH₂CHO，故答案為：CH₃CH₂CHO；
（5）CH₂═C（CH₃）COOH和甲醇反應的產物為CH₂═C（CH₃）COOCH₃，該物質通過加聚反應生成高聚物，反應方程式為：，
故答案為：；
（6）Y生成D是1分子CH₃CHO與3分子HCHO發生信息i反應生成，反應的化學方程式是，
故答案為：；
（7）a．E為，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上沒有H原子，不能發生消去反應，故a錯誤；
b．與CH₂═C（CH₃）COOH發生完全酯化反應生成M，1molM中含有4mol酯基，故b正確；
c．X為CH₃CH₂CHO，Y為CH₃CHO，二者含有相同的官能團、烴基為烷基，結構相似，相差1個CH₂原子團，互為同系物，故c正確；
d．G為，苯環、碳碳雙鍵、醛基均與氫氣發生加成反應，1mol G與足量H₂加成可消耗5mol H₂，故d錯誤；
e．Z的結構簡式是，故e錯誤，
故答案為：bc；
（8）E（）的同分異構體有多種，符合下列條件的同分異構體的結構簡式：a．與E具有相同官能團，b．其核磁共振氫譜有5種峰（同一碳原子上連接兩個以上的羥基是不穩定的），該同分異構體為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機推斷與合成，充分利用給出的反應信息及有機物的結構、分子式確定X、E、G的結合是關鍵，較好的考查學生的邏輯思維能力、自學能力，難度較大．