Question

我國化學家于2007年合成了一種新型除草劑，其合成路線如下

（1）除草劑⑦的分子式為

 

，寫出其分子中兩種含氧官能團的名稱

 

、

 

．
（2）③與⑥生成⑦的反應類型是

 

，④⑤轉化的另一產物是HCl，則試劑X是

 

．
（3）寫出同時滿足下列條件的物質③的同分異構體的結構簡式

 

（寫出一種即可）．
①屬于芳香族化合物；      
②苯環上的一取代物只有兩種；
③在銅催化下與O₂反應，其生成物1mol與足量的銀氨溶液反應生成4mol Ag
（4）寫出②→③的化學方程式

 

．
（5）卡巴拉丁是老年人認知障礙的重要治療藥物．請結合上述合成路線及下面所給的反應：

ROH+SOCl₂→RCl+HOSOCl
請寫出合成卡巴拉丁流程中A、B、D的結構簡式，C試劑的化學式．

A：

 

、B：

 

、C：

 

、D：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據除草劑⑦結構簡式確定其分子式，判斷含有的官能團的種類；
（2）③與⑥生成⑦和HCl，屬于取代反應；④→⑤轉化的另一產物是HCl，該反應為取代反應，則X為ClCH₂COOH；
（3）③的同分異構體滿足下列條件：在銅催化下與O₂發生反應，其生成物1mol與足量的銀氨溶液反應生成4molAg，說明生成物中兩個醛基，結合③的結構簡式可知，則該同分異構體分子中含有2個-CH₂OH，苯環上的一取代物只有兩種，可以為兩個不同的取代基且處于對位，可以含有為2個-CH₂OH、1個-CH₃，處于間位或間位且甲基處于2個-CH₂OH之間；
（4）反應②→③為取代反應，結合有機物結構簡式可知還生成HCl；
（5）由除草劑的合成路線可知，與KBH₄發生還原反應生成A為，進而與SOCl₂反應生成B為，B發生取代反應生成，與HBr發生取代反應生成D為，D發生取代反應可生成卡巴拉丁，據此解答．

解答： 解：（1）除草劑⑦的結構簡式可知，其分子式為C₁₈H₂₀O₅，含有的官能團有羰基、醚鍵、酯基等，故答案為：C₁₈H₂₀O₅；羰基、醚鍵、酯基任意2兩種；
（2）③與⑥生成⑦和HCl，應為取代反應；④→⑤轉化的另一產物是HCl，該反應為取代反應，則X為ClCH₂COOH，故答案為：取代反應；ClCH₂COOH；
（3）③的同分異構體滿足下列條件：在銅催化下與O₂發生反應，其生成物1mol與足量的銀氨溶液反應生成4molAg，說明生成物中兩個醛基，結合③的結構簡式可知，則該同分異構體分子中含有2個-CH₂OH，苯環上的一取代物只有兩種，可以為兩個不同的取代基且處于對位，可以含有為2個-CH₂OH、1個-CH₃，處于間位或間位且甲基處于2個-CH₂OH之間，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：；
（4）②→③為取代反應，反應的方程式為：，
故答案為：；
（5）由除草劑的合成路線可知，與KBH₄發生還原反應生成A為，進而與SOCl₂反應生成B為，B發生取代反應生成，與HBr發生取代反應生成D為，D發生取代反應可生成卡巴拉丁，
故答案為：；；HBr；．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、同分異構體、有機反應類型等，綜合考查學生的分推理能力，為高考常見題型，注意根據有機物的結構簡式進行解答，難度中等．