Question

17．A為芳香烴衍生物，只含C、H、O三種元素，苯環上有兩個處于鄰位的取代基．

（1）B分子中含氧官能團的名稱是羧基、羥基．
（2）寫出符合上述條件的A的兩種可能的結構簡式：；．
（3）等量的B分別與Na，NaOH，Na₂CO₃反應時，消耗三者物質的量之比是2：1：1．
（4）符合上述條件的A，其中一種還可發生如下變化：①A→F的反應類型為消去反應．
②寫出有關反應的化學方程式：E（含2個相同官能團）$\underset{\stackrel{{O}_{2}Cu}{←}}{△}$A$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$F
此A與新制Cu（OH）₂懸濁液的反應：；此A對應的B生成C的反應：．

Answer 1

分析 A為芳香烴衍生物，只含C、H、O三種元素，能與新制氫氧化銅懸濁液反應生成B，則A含有-CHO，B能發生分子內酯化反應生成C，則B含有-COOH、-OH，故A中還含有-OH，A不能與氯化鐵溶液發生顯色反應，故A含有的羥基為醇羥基，A在Cu作催化劑條件下與氧氣發生氧化反應生成E，且E具有相同的官能團，可以確定A含有1個-CHO、1個-OH，且-OH相連的C原子上有2個H原子，A的相對分子質量為150，去掉1個-CHO、1個-OH后剩余基團式量為150-46=104，剩余基團中C原子最大數目為$\frac{104}{12}$=8…8，應為C₈H₈，故A含有1故苯環，結合C中含有1個含有O原子的六元環，則A的結構為或，B的結構為或，（4）中A在濃硫酸條件下生成F，F能使溴水褪色，則A為，F為，E為，B的結構為，C為，B發生縮聚反應得到D，據此解答．

解答 解：A為芳香烴衍生物，只含C、H、O三種元素，能與新制氫氧化銅懸濁液反應生成B，則A含有-CHO，B能發生分子內酯化反應生成C，則B含有-COOH、-OH，故A中還含有-OH，A不能與氯化鐵溶液發生顯色反應，故A含有的羥基為醇羥基，A在Cu作催化劑條件下與氧氣發生氧化反應生成E，且E具有相同的官能團，可以確定A含有1個-CHO、1個-OH，且-OH相連的C原子上有2個H原子，A的相對分子質量為150，去掉1個-CHO、1個-OH后剩余基團式量為150-46=104，剩余基團中C原子最大數目為$\frac{104}{12}$=8…8，應為C₈H₈，故A含有1故苯環，結合C中含有1個含有O原子的六元環，則A的結構為或，B的結構為或，（4）中A在濃硫酸條件下生成F，F能使溴水褪色，則A為，F為，E為，B的結構為，C為，B發生縮聚反應得到D，
（1）B為或，分子中含氧官能團為：羧基、羥基，
故答案為：羧基、羥基；
（2）由上述分析可知，符合上述條件的A的兩種可能的結構為：、，
故答案為：；；
（3）B為或，1molB分別與Na，NaOH，NaHC0₃反應時，消耗2molNa、1molNaOH、1molNaHC0₃，消耗三者物質的量之比為：2：1：1，
故答案為：2：1：1；
（4）A在濃硫酸條件下生成F，F能使溴水褪色，則A為，F為，E為，B的結構為，C為，B發生縮聚反應得到D，
①A→F的反應類型為消去反應，
故答案為：消去反應；
②此A與新制Cu（OH）₂懸濁液的反應的方程式為：，
此A對應的B生成C的反應方程式為：，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物推斷，題目難度較大，注意利用殘余法計算確定A的結構是解題關鍵，再結合轉化關系推斷，需要學生熟練掌握官能團性質，對學生的邏輯推理有一定的要求．