Question

某相對分子質量為26的烴A，是一種重要的有機化工原料，以A為原料在不同的反應條件下可以轉化為烴B、烴C．B和C分子的核磁共振氫譜中都只有一個吸收峰．以C為原料通過下列方案可以制備具有光譜高效食品防腐作用的有機物M，M分子的球棍模型如圖所示．

（1）A的結構簡式為

 

，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結構簡式為

 

，1mol B與等物質的量的Br₂作用時可能有

 

種產物．
（2）C→D的反應類型為

 

，M的分子式為

 

．
（3）寫出E→F的化學方程式

 

．
（4）G中的含氧官能團的名稱是

 

，寫出由G反應生成高分子的化學反應方程式

 

．
（5）M的同分異構體有多種，寫出兩種滿足以下條件的同分異構體的結構簡式：
①能發生銀鏡反應           
②含有苯環，苯環上有兩個側鏈且苯環上一氯取代物有兩種
③遇FeCl₃溶液不顯紫色
④1mol該有機物與足量的鈉反應生成1mol氫氣（一個碳原子上不同時連接兩個-OH）

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：某相對分子質量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應條件下可以轉化為烴B、烴C，B分子式為C₈H₈，C的相對分子質量為78，則C分子中碳原子最大數目為

78

12

=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不飽和鍵，則B為，由D的取代產物結構，結合轉化關系可知C為，苯和丙烯發生加成反應生成D，D和氯氣發生取代反應生成，則D的結構簡式為：，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是，E和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成F，F酸化得到G，G與醇得到得到M，根據M分子的球棍模型知，M是對羥基苯甲酸乙酯，其分子式為：C₉H₁₀O₃．則G是，故F的結構簡式為：，據此解答．

解答： 解：某相對分子質量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應條件下可以轉化為烴B、烴C，B分子式為C₈H₈，C的相對分子質量為78，則C分子中碳原子最大數目為

78

12

=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不飽和鍵，則B為，由D的取代產物結構，結合轉化關系可知C為，苯和丙烯發生加成反應生成D，D和氯氣發生取代反應生成，則D的結構簡式為：，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是，E和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成F，F酸化得到G，G與醇得到得到M，根據M分子的球棍模型知，M是對羥基苯甲酸乙酯，其分子式為：C₉H₁₀O₃．則G是，故F的結構簡式為：，
（1）由上述分析可知，A為HC≡CH，B為，1molB與等物質的量的Br₂作用時可能有1，2-加成或1，4-加成，所以可能有2種結構，
故答案為：HC≡CH；；2；
（2）C→D是與丙烯發生加成反應生成，根據M分子的球棍模型知，M是對羥基苯甲酸乙酯，所以其分子式為：C₉H₁₀O₃，故答案為：加成反應；C₉H₁₀O₃；
（3）E→F轉化的化學反應方程式為：，
故答案為：；
（4）G為，含有的官能團為：羥基、羧基；
G反應生成高分子的化學反應方程式為：，
故答案為：羥基、羧基；；
（5）M是對羥基苯甲酸乙酯，M的同分異構體有多種，符合下列條件：
①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；
②含有苯環，苯環上有兩個側鏈且苯環上一氯取代物有兩種，說明苯環上兩個支鏈處于對位；
③遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明不含酚羥基；
④1mol該有機物與足量的鈉反應生成1mol氫氣（一個碳原子上不同時連接兩個-OH），說明含有兩個醇羥基和一個醛基，則符合條件的M的同分異構體有：等，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷、官能團、有機反應類型、同分異構體的判斷以及方程式的書寫，是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，綜合性強，側重對有機化學基礎知識和邏輯思維能力考查，有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力，需要學生熟練掌握官能團的結構、性質及相互轉化．