Question

18．已知：①R-NO₂$→_{Hcl}^{Fe}$R-NH₂
②苯環上原有的取代基對新導入的取代基進入苯環的位置有顯著影響．
以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉化關系圖：

（1）A轉化為B的化學方程式是+CH₃Cl$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl．
（2）圖中“苯→①→②”省略了反應條件，請寫出①、②物質的結構簡式：
①，②或．
（3）B在苯環上的二氯代物有6種同分異構體，寫出任意兩種、
（4）有機物的所有原子不是（填“是”或“不是”）在同一平面上．

Answer 1

分析 （1）A為硝基苯，根據信息②可知B為，根據A、B的結構可知，甲基取代硝基苯苯環上硝基間位的H原子生成B；
（2）由轉化關系圖可知硝基苯發生間位取代，鹵苯發生對位取代，再利用采取倒推法判斷①、②物質的結構簡式；
（3）根據等效H，畫出苯環上可能的二氯代物同分異構體即可；
（4）依據該有機物中含有甲基（甲基為四面體結構）判斷即可．

解答 解：（1）A為硝基苯，根據信息②可知B為，根據A、B的結構可知，甲基取代硝基苯苯環上硝基間位的H原子生成B，反應方程式為：+CH₃Cl$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl，故答案為：+CH₃Cl$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl；
（2）②與水反應生成，根據信息可知②為或，由轉化關系圖可知硝基苯發生間位取代，鹵苯發生對位取代，所以①鹵苯，為，
故答案為：；或；
（3）由以上分析可知B為，其二氯代物為，所以苯環上的二氯代物有有6種，故答案為：6；；
（4）中甲基為四面體結構，所以所有原子不是在同一平面上，故答案為：不是．

點評 本題考查有機物的結構與性質及推斷，難度不大，結合生成物的結構判斷發生的取代位置，利用順推法進行推斷，是對有機知識的綜合利用，較好的考查學生的分析思維能力．