Question

12．莽草酸的結構簡式為，如圖是以莽草酸A為原料的有機合成路線．

已知D的碳環上一氯代物只有兩種．請繼續回答下列問題：
（1）C有三種同分異構體，寫出其中一種的結構簡式
（任寫一種）．
（2）莽草酸A→D的反應類型是消去反應．
（3）比莽草酸的碳原子數多一個且為苯的同系物的有機物有4種．
（4）寫出下列反應的化學方程式：
①D與足量的NaHCO₃溶液反應：．
②D→E（需注明¹⁸O）：．

Answer 1

分析 莽草酸的結構簡式為，莽草酸A能和乙酸以1：2發生酯化反應生成C，則C結構簡式為

或；A發生消去反應生成D，D能發生顯色反應，說明D中含有酚羥基，且D的碳環上一氯代物只有兩種，則D結構簡式為，D和乙醇發生酯化反應生成E，E結構簡式為，據此分析解答，

解答 解：莽草酸的結構簡式為，莽草酸A能和乙酸以1：2發生酯化反應生成C，則C結構簡式為

或；A發生消去反應生成D，D能發生顯色反應，說明D中含有酚羥基，且D的碳環上一氯代物只有兩種，則D結構簡式為，D和乙醇發生酯化反應生成E，E結構簡式為，

（1）C有三種同分異構體，其中一種的結構簡式
（任寫一種），故答案為：
（任寫一種）；
（2）莽草酸A→D的反應類型是消去反應，故答案為：消去反應；
（3）比莽草酸的碳原子數多一個且為苯的同系物的有機物，該有機物中含有8個碳原子，且含有一個苯環，如果存在兩個甲基，兩個甲基有鄰間對三種位置，如果只存在乙基，有一種結構，所以有符合條件的結構是4種，故答案為：4；
（4）①D與足量的NaHCO₃溶液反應：，
故答案為：；
②D→E（需注明¹⁸O）：，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，利用A中官能團結合反應條件進行推斷，熟悉常見有機反應類型及反應條件，難點是（3）題同分異構體種類判斷．