Question

11．煤的“氣化”是使煤變成潔凈能源的有效途徑之一，其主要反應為：C+H₂O$\frac{\underline{\;高溫\;}}{\;}$CO+H₂，甲酸苯異丙酯（F）是生產香料和藥物的重要原料．圖是用煤為原料合成甲酸苯異丙酯的路線圖（部分反應條件和生成物已略去），其中D的分子式為C₉H₁₀O，且能發生銀鏡反應．

根據上述轉化關系回答下列問題：
（1）寫出B、D的結構簡式：B：HCHO D：
（2）D→E的反應類型為：加成反應．
（3）B與新制Cu（OH）₂懸濁液反應也能生成C，寫出其化學方程式HCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HCOOH+Cu₂O↓+2H₂O．
（4）寫出C與E反應生成F的化學方程式：．
（5）F有多種同分異構體，寫出滿足下列條件的兩種同分異構體的結構簡式、．
①屬于酯類，且能發生銀鏡反應
②苯環上的一氯代物只有兩種
③分子中只有兩個甲基．

Answer 1

分析 D的分子式為C₉H₁₀O，且能發生銀鏡反應，說明含有醛基，D和氫氣發生加成反應生成醇E，根據甲酸苯丙酯（F）的結構簡式及E的官能團知，C是甲酸，其結構簡式為HCOOH，E的結構簡式為．C是甲酸，逆推可得，B是甲醛，A是甲醇．D和氫氣發生加成反應生成E，所以D的結構簡式為：，以此解答該題．

解答 解：D的分子式為C₉H₁₀O，且能發生銀鏡反應，說明含有醛基，D和氫氣發生加成反應生成醇E，根據甲酸苯丙酯（F）的結構簡式及E的官能團知，C是甲酸，其結構簡式為HCOOH，E的結構簡式為．C是甲酸，逆推可得，B是甲醛，A是甲醇．D和氫氣發生加成反應生成E，所以D的結構簡式為：，
（1）由以上分析可知B為甲醛，結構簡式為HCHO，D為，故答案為：HCHO；；
（2）D為，含有醛基，與氫氣發生加成反應生成E，故答案為：加成反應；
（3）B為甲醛，含有醛基，可在加熱條件下與氫氧化銅濁液發生氧化反應，方程式為HCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：HCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）C為HCOOH，E為，二者可在濃硫酸作用下發生酯化反應，反應的方程式為，
故答案為：；

（5）F對應的同分異構體中①屬于酯類，且能發生銀鏡反應，則應含有-OOCH結構，即為甲酸酯，②苯環上的一氯取代物只有兩種結構，說明苯環結構對稱，可能含有兩個對位基團或三個基團，③分子結構中只有兩個甲基．則對應的結構可能為：、、、，
故答案為：；等．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，題目難度中等，注意以A、B、C的轉化關系以及F的結構用正逆推相結合的方法進行推斷，注意把握有機物官能團的轉化以及官能團的性質，為解答該類題目的關鍵．