Question

【題目】化合物F是一種常見的化工原料，可以通過以下方法合成：

（1）寫出化合物C中含氧官能團的名稱：_________和___________。

（2）化合物B的結構簡式為___________；由D→E的反應類型是___________。

（3）寫出C→D反應的化學方程式：___________。

（4）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式：___________。

Ⅰ．能發生銀鏡反應 ； Ⅱ．水解產物之一遇FeCl3溶液顯色；

Ⅲ．分子中含有4種不同化學環境的氫。

（5）已知。請寫出以為原料，制備化合物的合成路線流程圖(無機試劑可任選)_______________。

合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】羧基 硝基 還原反應

【解析】

根據題中各物質轉化關系，比較A和C的結構可知，間二甲苯在催化劑的條件下被空氣氧化得B為，B發生硝化反應生成C，C發生酯化反應生成D為，D被鐵粉還原得E，E發生取代反應生成F，據此分析解答。

（1）根據C的結構簡式可知所含有含氧官能團為羧基和硝基，故答案為：羧基；硝基；

（2）根據上面分析可知B的結構為，D→E的反應類型為還原反應，故答案為：；還原反應；

（3）C發生酯化反應生成D，反應方程式為，故答案為：；

（4）根據條件Ⅰ．能發生銀鏡反應，說明有醛基；Ⅱ．水解產物之一遇FeCl3溶液顯色，水解產物有酚羥基；Ⅲ．分子中含有4種不同化學環境的氫，結合E的結構可知，其同分異構體為，故答案為：；

（5）以CH3CH2OH、為原料，制備化合物，可以將乙醇氧化得乙醛，乙醛氧化得乙酸，乙酸與SOCl2反應生成CH3COCl，用CH3COCl與反應即可得產品，合成路線為，

故答案為：。