Question

15．中學化學常見有機物A（C₆H₆O）能合成紫外線吸收劑BAD和某藥物中間體F，合成路線為：

已知：BAD的結構簡式為：
F的結構簡式為：
（1）C中含氧官能團的名稱為羧基、酚羥基，W的結構簡式為．
（2）寫出反應類型 A→B：加成反應，E→F：取代反應．
（3）下列關于E物質說法正確的是c （填字母序號）．
a．在核磁共振氫譜中有五組吸收峰
b．可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別C和E
c．可以發生加成反應、聚合反應、氧化反應和消去反應
d．1mol E與NaOH溶液反應，最多消耗3mol NaOH
（4）C通過發生聚合反應可生成多種高分子化合物，寫出C在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式．
（5）寫出D和過量NaOH溶液反應的化學方程式．
（6）W的同分異構體有多種，其中屬于酚類且能發生銀鏡反應的同分異構體有9種，寫出其中同時滿足下列條件的同分異構體的結構簡式．
①不能發生水解反應
②跟飽和溴水反應時與Br₂的物質的量之比為1：2．

Answer 1

分析 A和甲醛反應生成B，由A的分子式與B的結構可知則A為，C和氯化氫發生加成反應生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應然后酸化得到E，結合F的結構可知，E發生酯化反應生成F，E的結構簡式為，則D的結構簡式為．A和氫氧化鈉反應生成G為，H和銀氨溶液發生氧化反應然后酸化生成W，W的結構簡式為：，W和X反應生成BAD，根據BAD的結構簡式知，X的結構簡式為．

解答 解：A和甲醛反應生成B，由A的分子式與B的結構可知則A為，C和氯化氫發生加成反應生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應然后酸化得到E，結合F的結構可知，E發生酯化反應生成F，E的結構簡式為，則D的結構簡式為．A和氫氧化鈉反應生成G為，H和銀氨溶液發生氧化反應然后酸化生成W，W的結構簡式為：，W和X反應生成BAD，根據BAD的結構簡式知，X的結構簡式為．
（1）C中官能團有碳碳雙鍵，酚羥基、羧基．其中含氧官能團有羧基、酚羥基，H發生銀氨反應生成W，主要是醛基被氧化羧基，結構簡式為，
故答案為：羧基、酚羥基；；
（2）對比A、B的結構可知，A→B屬于加成反應，對比W、BAD結構可知W→BAD的反應類型為取代反應，故答案為：加成反應；取代反應；
（3）E的結構簡式為，關于E物質說法中：
a．E有七種環境的氫原子，在核磁共振氫譜中有七組吸收峰，故a錯誤；
b．E中酚羥基也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故b錯誤；
c．E中有苯環可以發生加成反應，有羥基和羧基，可以發生聚合反應，有醇羥基，且羥基鄰位碳上有氫原子，可以發生氧化反應和消去反應，故c正確；
d．1mol E與NaOH溶液反應，最多消耗2mol NaOH，故d錯誤；
故選c；
（4）C通過發生聚合反應可生成多種高分子化合物，C在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式：，
故答案為：；
（5）D為，D和過量NaOH溶液反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）W的結構簡式為，屬于酚類且能發生銀鏡反應的同分異構體，含有2個取代基為-CHO或-OOCH，有鄰、間、對三種，含有2個酚羥基、1個醛基，2個酚羥基處于鄰位，醛基有2種位置，2個酚羥基處于間，醛基有3種位置，2個酚羥基處于對位，醛基有1種物質，故共有9種，其中同時滿足不能發生水解反應、跟飽和溴水反應時與Br₂的物質的量之比為1：2的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：9；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，根據有機物的結構進行分析解答，采用正、逆推法進行推斷，注意把握有機物官能團的性質和變化，較好的考查學生分析推理與知識遷移應用，難度中等．