Question

13．同分異構體現象是有機化合物種類繁多、數量巨大的原因之一．請回答下列有關問題：
（1）C₅H₁₂的同分異構體的個數為3；-C₅H₁₁和C₅H₁₁Cl的同分異構體的個數關系為等于（“大于”、“等于”或“小于”）；C₅H₁₁Cl的同分異構體個數為8．
（2）分子式為C₄H₈的所有同分異構體的結構簡式為CH₂=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）₂、、．
（3）分子式C₃H₆O₂，核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積為3：2：1的同分異構體的結構簡式為CH₃CH₂COOH、HCOOCH₂CH₃、CH₂COCH₂OH．
（4）分子式為C₉H₁₀，只含一個苯環且苯環上取代基均為鏈狀的同分異構體的個數為6．

Answer 1

分析 （1）戊烷有3種同分異構體，戊基有8種，據此解答即可；
（2）先寫含有C=C的最長鏈，再移動雙鍵位置，再根據減碳法作取代基，據此書寫C₄H₈且屬于烯烴的有機物結構簡式，另外此有機物有一個不飽和度，可以是環烷烴；
（3）有幾種峰，就有幾種化學環境不同的H，且峰面積比為H原子個數比，據此解答即可；
（4）C₉H₁₀除去苯環，剩余基團為-C₃H₅，-C₃H₅含有1個不飽和度，據此判斷即可．

解答 解：（1）戊烷的同分異構體有3種，分別是正戊烷、異戊烷和新戊烷，因為戊基有8種，故C₅H₁₁Cl的同分異構體也有8種，即二者個數相同，故答案為：3；等于；8
（2）C₄H₈且屬于烯烴的有機物結構有：CH₂=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）₂、可以為環丁烷，結構簡式為：，可以為：甲基環丙烷，結構簡式為：，故答案為：CH₂=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）₂、、；
（3）分子式C₅H₆O₂，核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積為3：2：1，說明存在甲基與亞甲基，據此得出此有機物可以是，故答案為：CH₃CH₂COOH、HCOOCH₂CH₃、CH₂COCH₂OH；
（4）C₉H₁₀除去苯環，剩余基團為-C₃H₅，-C₃H₅含有1個不飽和度，-C₃H₅可以是，-CH=CHCH₃、CH₂-CH=CH₃、-C（CH₃）=CH₂，也可以是甲基和一個乙烯基，此時在苯環上有鄰、間、對三種位置關系，故此有機物的同分異構體共有6種，故答案為6．

點評 本題主要考查的是同分異構體的書寫與判斷、核磁共振氫譜的應用、烷基的判斷等，綜合性較強，有一定難度．