Question

16．酸牛奶中含有乳酸，其結構為，試寫出：
（1）乳酸與足量金屬鈉反應的化學方程式CH₃CH（OH）COOH+2Na=H₂+CH₃CH（ONa）COONa．
（2）乳酸與少量金屬鈉反應的化學方程式2CH₃CH（OH）COOH+2Na=H₂+CH₃CH（OH）COONa．
（3）3分子乳酸在濃硫酸存在下相互反應，生成物為鏈狀時，其結構簡式為．
（4）2分子乳酸在濃硫酸存在下相互反應，生成物為環狀時，其結構簡式為
．
（5）若乳酸在濃硫酸存在下相互反應形成鏈狀高分子化合物，其結構簡式為．
（6）若乳酸在一定條件下發生消去反應，生成有機物的結構簡式為，
該物質與甲醇一定條件下發生酯化反應，生成有機物的結構簡式為，
酯化產物在一定條件下可發生加聚反應，反應方程式為．

Answer 1

分析 （1）乳酸中含-OH和-COOH，當鈉足量時，1mol乳酸能和2mol金屬鈉發生置換反應；
（2）乳酸中含-OH和-COOH，由于-COOH顯酸性，而-OH不能電離，故-COOH中的氫原子比-OH中的氫原子更活潑，據此分析當鈉少量時的反應；
（3）3分子乳酸在濃硫酸存在下發生酯化反應，據此分析生成的鏈狀的產物；
（4）2分子乳酸在濃硫酸存在下發生分子間酯化成環；
（5）乳酸在濃硫酸存在下能發生縮聚反應生成高分子化合物；
（6）乳酸中的-OH所在碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，故能發生消去反應；由于所得的產物中含-COOH，故能與甲醇發生酯化反應，根據酸脫羥基醇脫氫來分析產物；酯化后的產物中由于含有碳碳雙鍵，故能發生加聚反應，據此分析產物．

解答 解：（1）乳酸中含-OH和-COOH，當鈉足量時，1mol乳酸能和2mol金屬鈉發生置換反應，化學方程式為：CH₃CH（OH）COOH+2Na=H₂+CH₃CH（ONa）COONa，故答案為：CH₃CH（OH）COOH+2Na=H₂+CH₃CH（ONa）COONa；
（2）乳酸中含-OH和-COOH，由于-COOH顯酸性，而-OH不能電離，故-COOH中的氫原子比-OH中的氫原子更活潑，故當鈉少量時，鈉只與-COOH反應，化學方程式為：2CH₃CH（OH）COOH+2Na=H₂+CH₃CH（OH）COONa，故答案為：2CH₃CH（OH）COOH+2Na=H₂+CH₃CH（OH）COONa；
（3）乳酸中含-OH和-COOH，故3分子乳酸在濃硫酸存在下能分子間發生酯化反應，生成的鏈狀的產物為，故答案為：；
（4）乳酸中含-OH和-COOH，2分子乳酸在濃硫酸存在下相互間的-OH和-COOH發生酯化反應，生成環狀產物，故答案為：；
（5）由于乳酸中含-OH和-COOH，故分子間能發生酯化反應形成長鏈，即乳酸在濃硫酸存在下能發生縮聚反應生成高分子化合物，故答案為：；
（6）乳酸中的-OH所在碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，故能在濃硫酸做催化劑的條件下發生消去反應，產物的結構簡式為；
由于所得的產物中含-COOH，故能與甲醇發生酯化反應，根據酸脫羥基醇脫氫可知所得酯化反應的產物為；由于酯化后的產物中由于含有碳碳雙鍵，故能發生加聚反應，加聚的化學方程式為：；
故答案為：；；．

點評 本題考查有機物的結構和性質，為高頻考點，側重于學生的分析能力的考查，注意把握有機物的結構特點和官能團的性質，把握反應類型的判斷，難度不大．