Question

14．化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C．回答下列問題：
（1）B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團．則B的結構簡式是CH₃COOH，B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應生成D，該反應的化學方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，該反應的類型是酯化（取代）反應
（2）C是芳香化合物，相對分子質量為180．其碳的質量分數為60.0%，氫的質量分數為4.4%，其余為氧，則C的分子式是C₉H₈O₄；
（3）已知C的芳環上有三個取代基．其中一個取代基無支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團，則該取代基上的官能團名稱是碳碳雙鍵和羧基；另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結構簡式是．
（4）A的結構簡式是．

Answer 1

分析 （1）化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團，所以B是CH₃COOH，乙酸和乙醇能發生酯化反應生成D為CH₃COOC₂H₅；
（2）C是芳香化合物，說明C中含有苯環，相對分子質量為180，其碳的質量分數為60.0%，則含碳原子個數為：$\frac{180×60%}{12}$=9，氫的質量分數為4.4%，含氫原子個數為：$\frac{180×4.4%}{1}$=8，其余為氧，則O原子個數為：$\frac{180-12×9-8}{16}$=4，據此確定其分子式；
（3）C的芳環上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，說明含有羧基；且有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團，結合分子式判斷含有碳碳雙鍵；另外兩個取代基相同，根據分子式可知為-OH，分別位于該取代基的鄰位和對位，據此判斷C的結構簡式；
（4）根據B、C結構確定A的結構簡式．

解答 解：（1）化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團，所以B是CH₃COOH，乙酸和乙醇能發生酯化反應生成D為CH₃COOC₂H₅，反應方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，屬于酯化（取代）反應，
故答案為：CH₃COOH；CH₃COOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；酯化（取代）反應；
（2）C是芳香化合物，說明C中含有苯環，相對分子質量為180，其碳的質量分數為60.0%，則含碳原子個數為：$\frac{180×60%}{12}$=9，氫的質量分數為4.4%，含氫原子個數為：$\frac{180×4.4%}{1}$=8，其余為氧，則O原子個數為：$\frac{180-12×9-8}{16}$=4，則C的分子式是C₉H₈O₄，
故答案為：C₉H₈O₄；
（3）C不飽和度為：$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，C的芳環上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，說明含有羧基；且有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團，說明含有碳碳雙鍵；另外兩個取代基相同，根據分子式可知為-OH，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結構簡式是，
故答案為：碳碳雙鍵和羧基；；
（4）綜合上述分析可知，A的結構簡式為：，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，明確物質含有的官能團及其性質是解本題關鍵，注意熟練掌握常見有機物結構與性質，試題側重考查學生的分析、理解能力．