Question

14．下列物質在氫氧化鈉溶液和加熱條件下反應后生成的對應有機物中，能夠能被催化氧化成醛的是（　　）

• A． （CH₃）₂CHCl
• B． CH₃C（CH₃）₂Br
• C． （CH₃）₃CCOOCH（CH₃）₂
• D． CH₃C（CH₃）₂CH₂Br

Answer 1

分析 鹵代烴能水解得到醇，酯類水解得到羧酸和醇，而醇中與羥基所連碳相鄰的碳原子上至少有2個氫原子，氧化生成醛；與羥基所連碳相鄰的碳原子上有1個氫原子，氧化生成酮；與羥基所連碳相鄰的碳原子上沒有氫原子，不能被氧化．

解答 解：A．（CH₃）₂CHCl發生水解生成（CH₃）₂CHOH，（CH₃）₂CHOH能夠能被催化氧化成酮，故A錯誤；
B．CH₃C（CH₃）₂Br發生水解生成CH₃C（CH₃）₂OH，CH₃C（CH₃）₂OH不能夠能被催化氧化，故B錯誤；
C．（CH₃）₃CCOOCH（CH₃）₂生水解反應生成（CH₃）₃CCOOH和HOCH（CH₃）₂，HOCH（CH₃）₂能夠能被催化氧化生成酮，故C錯誤；
D．CH₃C（CH₃）₂CH₂Br發生水解生成CH₃C（CH₃）₂CH₂OH，CH₃C（CH₃）₂CH₂OH能夠能被催化氧化成醛，故D正確；
故選D．

點評 本題考查有機物的結構與性質，掌握氯代烴和醇的性質是關鍵，難度中等，注意醇發生氧化反應生成醛的條件．