Question

風靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸（MLA)，其分子式為C₄H₆O₅。0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO₃溶液反應能產生4.48 L CO₂（標準狀況），蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產物。蘋果酸經聚合生成聚蘋果酸（PMLA）。
 
（1）寫出下列物質的結構簡式：A              ，D             。
（2）指出反應類型：①            ②             。
（3）寫出所有與MLA具有相同官能團的同分異構體的結構簡式：                    。
（4）寫出E→F轉化的化學方程式                                               。
（5）上述轉化關系中步驟③和④的順序能否顛倒？     （填“能”或“不能”）說明理由：       。
（6）PMLA具有良好的生物相容性，可望作為手術縫合線等材料應用于生物醫藥和生物材料領域。其在生物體內水解的化學方程式為                                    。

Answer 1

（1）CH₂BrCH=CHCH₂Br，OHCCH₂CHBrCHO
（2）加成，取代
（3）                                                   
（4）HOOCCH₂CHBrCOOH + 3NaOH → NaOOCCH₂CH(OH)COONa + NaBr + 2H₂O
（5）不能，若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化。
（6）或

首先計算MLA的不飽和度為2，根據0.1molMLA產生0.2mol二氧化碳，說明是二元羧酸正好滿足不飽和度。又其能脫水，說明剩下的一個氧原子是羥基。再結合其制備原料1，3-丁二烯的碳架結構，可知其結構為HOOCCH₂CH(OH)COOH。對比MLA和1，3-丁二烯的結構，推知其他物質結構。