Question

13．分子式為C₁₂H₁₄O₂的有機物F廣泛用于制備香精的調香劑．為了合成該有機物，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線．

試回答下列問題：
（1）A物質名稱為（系統命名）2-甲基-1-丁烯  ．
（2）合成路線中反應③所屬反應類型為氧化反應  ．
（3）有機物G的結構簡式為．
（4）有機物D中所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、羧基．
（5）關于有機物C，下列說法正確的是BC
A．等物質的量的C分別與足量的金屬鈉和NaHCO₃反應，后者產生氣體多
B．一定條件下，有機物C能通過縮聚反應形成高分子化合物
C.1molC完全燃燒生成CO₂和H₂O，消耗的氧氣的物質的量為6mol
D．有機物C中的所有碳原子可能在同一平面上
（6）反應⑥的化學反應方程式為．
（7）F有多種同分異構體，請寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；②苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯代物只有兩種；③其中一個取代基為-CH₂COOCH₃；、、．

Answer 1

分析 根據A和溴水的加成產物可判斷A為，反應②是鹵代烴的水解反應，生成物B為；B發生氧化反應得到C（），由C、D的分子式可知，C發生消去反應生成D，且D分子中含有2個甲基，故D為，D在濃硫酸存在條件下發生酯化反應生成六元環酯G，則G的結構簡式為；反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，E和D發生酯化反應生成F，則F的結構簡式為，據此進行解答．

解答 解：根據A和溴水的加成產物可判斷A為，反應②是鹵代烴的水解反應，生成物B為；B發生氧化反應得到C（），由C、D的分子式可知，C發生消去反應生成D，且D分子中含有2個甲基，故D為，D在濃硫酸存在條件下發生酯化反應生成六元環酯G，則G為；反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，E和D發生酯化反應生成F為，
（1）A的結構簡式為：，碳碳雙鍵在1號C，甲基在2號C，其名稱為：2-甲基-1-丁烯，
故答案為：2-甲基-1-丁烯；
（2）合成路線中反應③為B發生氧化反應得到C（），該反應為氧化反應，
故答案為：氧化反應；
（3）D（）在濃硫酸存在條件下發生酯化反應生成六元環酯G，則G的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）D的結構簡式為：，其分子中含有的官能團為碳碳雙鍵和羧基，
故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（5）C的結構簡式為，
A．羧基、羥基能與鈉反應生成氫氣，而只有羧基與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，等物質的量的C分別與足量的金屬鈉和NaHCO₃反應，產生氣體的物質的量相等，故A錯誤；
B．含有羧基、羥基，一定條件下，有機物C能通過縮聚反應形成高分子化合物，故B正確；
C．C的分子式為C₅H₁₀O₃，改寫為C₄H₈．CO₂．H₂O，1molC完全燃燒生成CO₂和H₂O，消耗的氧氣的物質的量為（4+$\frac{8}{4}$）mol=6mo，故C正確；
D．存在甲烷的四面體結構，有機物C中的所有碳原子不可能在同一平面上，故D錯誤，
故答案為：BC；
（6）反應⑥為和發生酯化反應生成，該反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（7）在F的同分異構體中苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯代物只有兩種，說明這2個取代基一定是對位的．其中一個取代基為-CH₂COOCH₃，則另一個取代基含有碳碳雙鍵，因此滿足條件的同分異構體的結構簡式為：、、，
故答案為：、、．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，注意從A的結構入手采取正推的方法進行推斷，把握官能團的性質以及官能團的轉化為解答該題的關鍵，易錯點為同分異構體的判斷，注意把握題給信息．