Question

姜黃素具有抗突變和預防腫瘤的作用，其合成路線如下：

已知：
i．1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質的量分別為：3mol、2mol、1mol．
ii．
iii．（R₁、R₂、R₃為烴基或氫原子）
請回答：
（1）B→C的反應類型是    ．
（2）C→D反應的化學方程式是    ．
（3）E的核磁共振氫譜中有兩個峰，E中含有的官能團名稱是    ．E→G反應的化學方程式是    ．
（4）下列有關香蘭醛的敘述不正確的是    ．
a．香蘭醛能與NaHCO₃溶液反應
b．香蘭醛能與濃溴水發生取代反應
c．1mol香蘭醛最多能與3molH₂發生加成反應
（5）寫出一種符合下列條件的香蘭醛的同分異構體的結構簡式    ．
①苯環上的一硝基取代物有2種  ②1mol該物質水解，最多消耗3molNaOH
（6）姜黃素的分子中有2個甲基，其結構簡式是    ．
（7）可采用電解氧化法由G生產有機物 J，則電解時的陽極反應式是    ．

Answer 1

【答案】分析：乙烯和溴發生加成反應生成B1、2-二溴乙烷，B生成C，C生成DC₂H₂O₂，D為乙二醛，結構簡式為OHC-CHO，則C是乙二醇，結構簡式為HOCH₂CH₂OH，D反應生成E，E的核磁共振氫譜中有兩個峰，說明E中含有兩類氫原子，則E的結構簡式為OHC-COOH，E反應生成G，1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質的量分別為：3mol、2mol、1mol，說明G中含有一個羧基、一個酚羥基、一個醇羥基，所以G的結構簡式為：，G中醇羥基被氧化生成羰基，即G被氧化生成J，J反應生成K，結合已知信息得，K的結構簡式為：，香蘭醛反應生成姜黃素，姜黃素的分子中有2個甲基，結合已知信息得，姜黃素的結構簡式為：．
解答：解：乙烯和溴發生加成反應生成B1、2-二溴乙烷，B生成C，C生成DC₂H₂O₂，D為乙二醛，結構簡式為OHC-CHO，則C是乙二醇，結構簡式為HOCH₂CH₂OH，D反應生成E，E的核磁共振氫譜中有兩個峰，說明E中含有兩類氫原子，則E的結構簡式為OHC-COOH，E反應生成G，1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質的量分別為：3mol、2mol、1mol，說明G中含有一個羧基、一個酚羥基、一個醇羥基，所以G的結構簡式為：，G中醇羥基被氧化生成羰基，即G被氧化生成J，J反應生成K，結合已知信息得，K的結構簡式為：，香蘭醛反應生成姜黃素，姜黃素的分子中有2個甲基，結合已知信息得，姜黃素的結構簡式為：．
（1）1、2-二溴乙烷和氫氧化鈉水溶液發生取代反應生成乙二醇，該反應屬于取代反應，故答案為：取代反應；
（2）乙二醇被氧氣氧化生成乙二醛，反應方程式為：HOCH₂-CH₂OH+O₂ OHC-CHO+2H₂O，
故答案為：HOCH₂-CH₂OH+O₂ OHC-CHO+2H₂O；
（3）E的結構簡式為OHC-COOH，則E中含有醛基和羧基，E→G反應的化學方程式為，
故答案為：醛基、羧基，；
（4）香蘭醛的結構簡式為，
a．香蘭醛不含羧基，所以不能與NaHCO₃溶液反應，故錯誤；
b．香蘭醛含有酚羥基，所以能與濃溴水發生取代反應，故正確；
c．能和氫氣發生加成反應的是醛基和苯環，所以1mol香蘭醛最多能與4molH₂發生加成反應，故錯誤；
故選ac；
（5）苯環上的一硝基取代物有2種，說明是含有兩個取代基且處于對位，1mol該物質水解，說明含有酯基，最多消耗3molNaOH，結合其分子式知水解后的產物含有2個酚羥基和一個羧基，所以該結構簡式為，故答案為：；
（6）通過以上分析知，姜黃素的結構簡式為，
故答案為：；

（7）可采用電解氧化法由G生產有機物 J，則說明G失電子發生氧化反應，所以電解時的陽極反應式是，
故答案為：．
點評：本題考查有機物推斷，涉及反應類型的判斷、反應方程式的書寫、同分異構體的判斷等知識點，明確物質含有的官能團及斷鍵和成鍵方式是解本題關鍵，難度中等．