Question

（2013?湖州二模）姜黃素具有抗突變和預防腫瘤的作用，其合成路線如下：

已知：
i．G能與碳酸氫鈉溶液反應生成CO₂
ii．
iii．
（R₁、R₂、R₃為烴基或氫原子）
請回答：
（1）姜黃素的分子中有2個甲基，其結構簡式是

．
（2）B中含有的官能團名稱是

溴原子

，H→J的反應類型是

取代反應

．
（3）C→D反應的化學方程式是

．E→G反應的化學方程式是

．
（4）寫出符合下列條件的香蘭醛的同分異構體的結構簡式

．
①屬于酯類   ②能發生銀鏡反應   ③苯環上的一氯代物只有二種
（5）寫出由甲苯（）和丙酮（）為原料并結合題給信息制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：乙烯和溴發生加成反應生成B1、2-二溴乙烷，B生成C，C生成D C₂H₂O₂，D為乙二醛，結構簡式為OHC-CHO，則C是乙二醇，結構簡式為HOCH₂CH₂OH，D反應生成E，根據E的分子式知，E的結構簡式為：OHC-COOH，E和鄰羥基苯甲醚反應生成G，G能與碳酸氫鈉溶液反應生成CO₂，則G中含有羧基，G和碘烷發生取代反應生成F，F發生氧化反應生成H，根據H的結構簡式知，G為，F為，J反應生成K，結合已知信息得，K的結構簡式為：，香蘭醛反應生成姜黃素，姜黃素的分子中有2個甲基，結合已知信息得，姜黃素的結構簡式為：．

解答：解：乙烯和溴發生加成反應生成B1、2-二溴乙烷，B生成C，C生成D C₂H₂O₂，D為乙二醛，結構簡式為OHC-CHO，則C是乙二醇，結構簡式為HOCH₂CH₂OH，D反應生成E，根據E的分子式知，E的結構簡式為：OHC-COOH，E和鄰羥基苯甲醚反應生成G，G能與碳酸氫鈉溶液反應生成CO₂，則G中含有羧基，G和碘烷發生取代反應生成F，F發生氧化反應生成H，根據H的結構簡式知，G為，F為，J反應生成K，結合已知信息得，K的結構簡式為：，香蘭醛反應生成姜黃素，姜黃素的分子中有2個甲基，結合已知信息得，姜黃素的結構簡式為：，
（1）通過以上分析知，姜黃素的結構簡式為：，
故答案為：；
（2）B為1、2-二溴乙烷，所以B中官能團名稱是溴原子，根據H和J的結構簡式知，該反應的反應類型是取代反應，故答案為：溴原子，取代反應；
（3）在銅作催化劑、加熱條件下，乙二醇被氧化生成乙二醛，反應方程式為：，
E和鄰羥基苯甲醚反應生成G，所以該反應方程式為：，
故答案為：、；
（4）香蘭醛的同分異構體符合下列條件：①屬于酯類說明含有酯基，②能發生銀鏡反應說明含有醛基，③苯環上的一氯代物只有二種，說明苯環上只有兩類氫原子，符合條件的香蘭醛的同分異構體有：，
故答案為：；
（5）甲苯和氯氣在光照條件下發生取代反應生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成苯甲醇，苯甲醇被氧化生成苯甲醛，苯甲醛和丙酮反應生成，所以其合成路線為：
，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，涉及反應類型的判斷、反應方程式的書寫、同分異構體的判斷等知識點，明確物質含有的官能團及斷鍵和成鍵方式是解本題關鍵，注意結合題給信息進行推斷，難度中等．