Question

軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片，其合成路線可以是：

已知⑴

⑵CH₃COOCH₂CH₂OH的名稱為乙酸羥乙酯

試寫出：

1.A、D、E的結構簡式分別為：A          D              E               。

2.寫出下列轉化的化學方程式：

I→G                                    ；

G+F→H                                                            ；

H→HEMA                                                           。

 

Answer 1

【答案】

 

1.CH₂=CHCH₃    CH₃COCH₃    (CH₃)₂C(OH)COOH    （各2分）

2.CH₂ClCH₂Cl＋2H₂OHOCH₂CH₂OH＋2HCl    （各3分）

 HOCH₂CH₂OH +CH₂=C(CH₃)COOH  CH₂=C(CH₃)COOCH₂CH₂OH+H₂O 

【解析】考查有機物的合成。有機合成一般長采用逆推法或正逆同時進行。

根據HEMA的結構簡式可判斷，該物質是甲聚產物，其單體是H ，其結構簡式為

CH₂＝C(CH₃)COOCH₂CH₂OH，H是G和G的酯化產物，根據I可推斷G是乙二醇，結構簡式為HOCH₂CH₂OH，則I是CH₂ClCH₂Cl，F是CH₂＝C(CH₃)COOH。根據B的分子式可判斷A通過加成反應生成的B，即A是丙烯。B水解得到C，C是丙醇。根據F的結構簡式可判斷，D應該是丙酮，則C是2－丙醇，B是2－溴丙烷。根據信息（1）可知E的結構簡式為(CH₃)₂C(OH)COOH，E通過消去反應生成F。