Question

軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯（HEMA）制成超薄鏡片，其中聚甲基丙烯酸羥乙酯（HEMA）的合成路線如圖所示：

已知：
請回答下列問題：
（1）有機化合物H分子中含有的官能團名稱為

碳碳雙鍵、酯基、羥基

．
（2）A、E的結構簡式：A

CH₂=CHCH₃

，E

（CH₃）₂C（OH）COOH

．
（3）A的核磁共振氫譜會出現

3

組峰，峰面積之比由大到小為

3：2：1

．
（4）寫出下列反應的反應類型：C→D

氧化反應

，E→F

消去反應

．
（5）寫出下列化學反應方程式：
①I→G

CH₂ClCH₂Cl+2H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+2HCl

；
②G+F→H

HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O

．

Answer 1

分析：A和HBr反應生成B，可知A為CH₂=CHCH₃，由產物可知H應為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，則G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F應為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，結合題給信息可知B為CH₃CHBrCH₃，C為CH₃CHOHCH₃，D為丙酮，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：A和HBr反應生成B，可知A為CH₂=CHCH₃，由產物可知H應為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，則G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F應為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，結合題給信息可知B為CH₃CHBrCH₃，C為CH₃CHOHCH₃，D為丙酮，
（1）由以上分析可知H為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，含有的官能團有碳碳雙鍵、酯基、羥基，故答案為：碳碳雙鍵、酯基、羥基；
（2）由以上分析可知A為CH₂=CHCH₃，E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故答案為：CH₂=CHCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（3）A為CH₂=CHCH₃，分子中含有3種性質不同的H，則核磁共振氫譜會出現3組峰，峰面積之比由大到小為3：2：1，故答案為：3；3：2：1；
（4）C為CH₃CHOHCH₃，D為丙酮，C生成D的反應為氧化反應，E為（CH₃）₂C（OH）COOH，F為CH₂=C（CH₃）COOH，則E生成F的反應為消去反應，
故答案為：氧化反應；消去反應；
（5）I為CH₂ClCH₂Cl，發生取代反應可生成HOCH₂CH₂OH，反應的方程式為CH₂ClCH₂Cl+2H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+2HCl，G為HOCH₂CH₂OH，F為CH₂=C（CH₃）COOH，二者發生酯化反應，方程式為HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O，
故答案為：CH₂ClCH₂Cl+2H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+2HCl；HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意把握題給信息，為解答該題的關鍵，本題解答的突破口為A和H，注意體會．